Palladium-Catalyzed Intramolecular Decarboxylative Allylation of (2-Trimethylstannyl)allyl β-Oxocarboxylates

Abstract

The present work describes the synthesis of α-(2-tri­methylstannyl)allyl ketones via the palladium-catalyzed decarboxylative allylation of cyclic (2-trimethylstannyl)allyl carboxylates. An example of the synthetic potential for forming polycyclic systems using this methodology is discussed.

Key words

decarboxylative allylation - palladium catalysis - spiro compounds - tin - transesterification

References

• 2a Weaver JD. Recio A. Grenning AJ. Tunge JA. Chem. Rev.  2011,  111:  1846 
• 2b Heck RF. In Palladium Reagents in Organic Synthesis, Best Synthetic Methods   Katritzky AR. Meth-Cohn O. Rees CW. Academic Press; New York: 1990.  p.43-48  
• 2c Tsuji J. Takahashi H. Morikawa M. Tetrahedron Lett.  1965,  4387 
• 2d Trost BM. Acc. Chem. Res.  1980,  13:  385 
• 2e Tsuji J. Organic Synthesis with Palladium Compounds   Springer-Verlag; New York: 1980. 
• 2f Trost BM. In Stereochemistry of Organic and Bioorganic Transformations   Bartmann W. Sharpless KB. VCH; New York: 1986. 
• 2g Trost BM. Pure Appl. Chem.  1981,  53:  2357 
• 2h Trost BM. Verhoeven TR. In Comprehensive Organometallic Chemistry   Vol. 8:  Wilkinson G. Pergamon Press; Oxford: 1982.  Chap. 57.
• 2i Tsuji J. Pure Appl. Chem.  1982,  54:  197 
• 2j Tsuji J. Tetrahedron  1986,  42:  4361 
• 2k Trost BM. Chemtracts: Org. Chem.  1988,  1:  415 
• 2l Trost BM. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1989,  28:  1173 
• 2m Trost BM. ACS Adv. Chem.  1992,  230:  463 
• 3a Carroll MF. J. Chem. Soc.  1940,  1226 
• 3b Kimel W. Cope AC. J. Am. Chem. Soc.  1943,  65:  1992 
• 3c Wilson SR. Price MF. J. Org. Chem.  1984,  49:  722 
• 4a Tsuji J. Yamada T. Minami I. Yuhara M. Nisar M. Shimizu I. J. Org. Chem.  1987,  52:  2988 
• 4b Tsuji J. In Handbook of Organopalladium Chemistry in Organic Synthesis   Vol. 2:  Negishi E.-i. Meijere A. Wiley; New York: 2002.  p.1669 
• 5a Atkins KE. Walker WE. Manyik RM. Tetrahedron Lett.  1970,  3821 
• 5b Trost BM. Fullerton TJ. J. Am. Chem. Soc.  1973,  95:  292 
• 5c Tsuji J. Pure Appl. Chem.  1999,  71:  1539 
• 5d Tsuji J. New J. Chem.  2000,  24:  127 
• 5e Trost BM. Chem. Pharm. Bull.  2002,  50:  1 
• 5f Graening T. Schmalz H.-G. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  2580 
• 5g Trost BM. Hung MH. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  6837 
• 6a Piers E. Kaller AM. Synlett  1996,  549 
• 6b Piers E. Kaller AM. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  5857 
• 6c Kaller AM. Ph.D. Thesis   University of British Columbia; Canada: 1997. 
• 7 Taber DF. Amedio JC. Patel YK. J. Org. Chem.  1985,  50:  3618 
• 8 Alderice M. Sum FW. Weiler L. Org. Synth.  1984,  62:  14 
• 9 Piers E. Romero MA. Walker SD. Synlett  1999,  1082 
• 10 Tsuji J. Pure Appl. Chem.  1986,  58:  869 
• 11 Piers E. Romero MA. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  1215 

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