Synthesis 2012(1): 87-92  
DOI: 10.1055/s-0031-1289608
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Copper(II) Triflate Promoted One-Pot Synthesis of Coumarin-, Quinolone-, and Naphthalene-Annulated 2-Aminothiazoles under Ligand-Free Conditions

K. C. Majumdar*a,b, Nirupam Dea, Debankan Ghosha, Sudipta Ponraa, B. Roya
a Department of Chemistry, University of Kalyani, Kalyani 741235, W.B., India
b Department of Chemical Sciences, Tezpur University, Napaam 784028, Assam, India
e-Mail: kcm_ku@yahoo.co.in;
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Received 12 September 2011
Publication Date:
15 November 2011 (online)

Abstract

An efficient synthesis of new 2-aminothiazole-annulated compounds is described via copper(II) triflate promoted sequential condensation, arylation, and heterocyclization reactions in one step. The reaction is compatible with a variety of substrates providing efficient access to many biologically important skeletons in good yields.

    References

  • 1a Vicini P. Geronikaki A. Anastasia K. Incerti M. Zani F. Bioorg. Med. Chem.  2006,  14:  3859 
  • 1b Caprathe BW. Jaen JC. Wise LD. Heffner TG. Pugsley TA. Meltzer LT. Parvez M. J. Med. Chem.  1991,  34:  2736 
  • 2a Paget CJ. Kisner K. Stone RL. DeLong DC.
    J. Med. Chem.  1969,  12:  1016 
  • 2b Lours P. Def. Veg.  1970,  24:  91 
  • 2c Xin Z. Yang-fang Z. Jia W. Wei J. Liang H. Ping G. Chem. Res. Chin. Uni.  2006,  22:  459 
  • 3a Siddiqui N. Arshad MF. Ahsan W. Alam MS. Int. J. Pharm. Sci. Drug Res.  2009,  1:  136 
  • 3b Gupta A. Rawat S. J. Curr. Pharm. Res.  2010,  3:  13 
  • 4a Kalkhambkar RG. Kulkarni GM. Shivkumar H. Rao NR. Eur. J. Med. Chem.  2007,  42:  1272 
  • 4b O’Kennedy R. Thornes RD. Coumarins: Biology, Applications and Mode of Action   Wiley; Chichester: 1997. 
  • 5 El-Shishtawy RM. Asiri AM. Basaif SA. Sobahi TR. Spectrochim. Acta, Part A  2010,  75:  1605 
  • 6 Yang Z. Li Q. Qian X. Bioorg. Med. Chem.  2005,  13:  3149 
  • 7 Azam F. Alkskas IA. Khokra SL. Prakash O. Eur. J. Med. Chem.  2009,  44:  203 
  • 8 Amin KM. Rahman DEA. Al-Eryani YA. Bioorg. Med. Chem.  2008,  16:  5377 
  • 9a Hugerschoff H. Chem. Ber.  1901,  34:  3121 
  • 9b Alaimo RJ. J. Heterocycl. Chem.  1971,  8:  309 
  • 9c Jeng L. Kasina S. J. Heterocycl. Chem.  1981,  18:  759 
  • 10a Dogruer DS. Unlu S. Sahin MF. Simageahin EY. Farmaco  1998,  53:  80 
  • 10b Naim SS. Singh SK. Sharma S. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem.  1991,  30:  494 
  • 10c Francisco L. Mariano M. Dolores V. Enric B. Lluís J. Tetrahedron  2004,  60:  285 
  • 11a Ding Q. He X. Wu J. J. Comb. Chem.  2009,  11:  587 
  • 11b Shen G. Lv X. Bao W. Eur. J. Org. Chem.  2009,  5897 
  • 11c Joyce LL. Evindar G. Batey RA. Chem. Commun.  2004,  446 
  • 11d Sahoo SK. Jamir L. Guin S. Patel BK. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  2538 
  • 11e Saha P. Ramana T. Purkait N. Ali MA. Paul R. Punniyamurthy T. J. Org. Chem.  2009,  74:  8719 
  • 12a Ding Q. Cao B. Liu X. Zong Z. Peng Y.-Y. Green Chem.  2010,  12:  1607 
  • 12b Wang J. Peng F. Jiang J. Lu Z. Wang L. Bai J. Pan Y. Tetrahedron Lett.  2008,  49:  467 
  • 12c Inamoto K. Hasegawa C. Kawasaki J. Hiroya K. Doi T. Adv. Synth. Catal.  2010,  352:  2643 
  • 12d Sun Y.-L. Zhang Y. Cui X.-H. Wang W. Adv. Synth. Catal.  2011,  353:  1174 
  • 13a Monguchi D. Fujiwara T. Furukawa H. Mori A. Org. Lett.  2009,  11:  1607 
  • 13b Wang Q. Schreiber SL. Org. Lett.  2009,  11:  5178 
  • 14a Estévez V. Villacampa M. Menéndez JC. Chem. Soc. Rev.  2010,  39:  4402 
  • 14b Jiang B. Rajale T. Wever W. Tu S.-J. Li G. Chem. Asian J.  2010,  5:  2318 
  • 14c Touré BB. Hall DG. Chem. Rev.  2009,  109:  4439 
  • 14d Sunderhaus JD. Martin SF. Chem. Eur. J.  2009,  15:  1300 
  • 14e Palasz A. Synthesis  2010,  4021 
  • 14f Sun J. Wu Q. Xia E.-Y. Yan C.-G. Synthesis  2010,  3987 
  • 14g Altieri E. Cordaro M. Grassi G. Risitano F. Scala A. Synlett  2010,  2106 
  • 15a Majumdar KC. Ganai S. Nandi RK. New J. Chem.  2011,  35:  1355 
  • 15b Majumdar KC. De N. Roy B. Synthesis  2010,  4207 
  • 15c Majumdar KC. Taher A. Nandi RK. Synlett  2010,  1389 
  • 15d Majumdar KC. Chakravorty S. Ghosh T. Sridhar B. Synlett  2010,  3127 
  • 15e Majumdar KC. Taher A. Ponra S. Synlett  2010,  735 
  • 16 Ma D. Lu X. Shi L. Zhang H. Jiang Y. Liu X. Angew. Chem. Int. Ed.  2011,  50:  1118 
  • 17 Critchfield FE. Johnson JB. Anal. Chem.  1956,  28:  430 
  • 18 Monge A. Pena MdC. Palop JA. Caldero JM. Roca J. Garcia E. Romero G. del Rio J. Lasheras B.
    J. Med. Chem.  1994,  37:  1320