Stereodivergent Synthesis of the C1-C9 Tetrahydropyran Subunit of Zincophorin and Isomers Thereof

Abstract

Zincophorin C1-C9 fragment and seven tetrahydropyran analogues were prepared diastereoselectively by sequential iodo­etherification and radical hydrogen-transfer reactions. Stereoselective formation of 3,7-trans or 3,7-cis rings was rationalized through minimization of allylic-1,3 strain in chair-like transition states. Subsequent hydrogen-transfer provided 7,8-anti or 7,8-syn isomers under acyclic stereocontrol or endocyclic control respectively. The latter approach relies on the formation of a [4.4.0] bicyclic complexes resulting from the chelation of the oxygen of the tetrahydropyran ring and the ester by a bidentate Lewis acid.

Key words

ionophore - iodoetherification - radical reduction - Lewis acid - substituted tetrahydropyrans

References

• 1a Song ZL. Lohse AG. Hsung RP. Nat. Prod. Rep.  2009,  26:  560 
• 1b Harrison TJ. Ho S. Leighton JL. J. Am. Chem. Soc.  2011,  133:  7308 
• 1c Mochirian P. Godin F. Katsoulis I. Fontaine I. Brazeau J.-F. Guindon Y. J. Org. Chem.  2011,  76:  7654 
• 2 Faul MM. Huff BE. Chem. Rev.  2000,  100:  2407 
• 3a Beug H. Cell  2009,  138:  623 
• 3b Gupta PB. Onder TT. Jiang GZ. Tao K. Kuperwasser C. Weinberg RA. Lander ES. Cell  2009,  138:  645 
• 4 Sippl W. In Pharmacophores and Pharmacophore Searches   Langer T. Hoffmann RD. Wiley-VCH; Weinheim: 2006.  p.395 
• 5a Brooks HA. Gardner D. Poyser JP. King TJ.
  J. Antibiot.  1984,  37:  1501 
• 5b Gräfe U. Schade W. Roth M. Radics L. Incze M. Ujszaszy K. J. Antibiot.  1984,  37:  836 
• 7a Labelle M. Guindon Y. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  2204 
• 7b Guindon Y. Yoakim C. Gorys V. Ogilvie WW. Delorme D. Renaud J. Robinson G. Lavallée JF. Slassi A. Jung G. Rancourt J. Durkin K. Liotta D.
  J. Org. Chem.  1994,  59:  1166 
• 7c Guindon Y. Slassi A. Rancourt J. Bantle G. Bencheqroun M. Murtagh L. Ghiro E. Jung G. J. Org. Chem.  1995,  60:  288 
• Selected examples involving chiral auxiliaries:
• 8a Curran DP. Shen W. Zhang JC. Heffner TA. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  6738 
• 8b Porter NA. Rosenstein IJ. Breyer RA. Bruhnke JD. Wu WX. Mcphail AT.
  J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  7664 
• 8c Stack JG. Curran DP. Geib SV. Rebek J. Ballester P. J. Am. Chem. Soc.  1992,  114:  7007 
• 8d Sibi MP. Ji JG. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1996,  35:  190 
• 8e Sibi MP. Ji JG. J. Org. Chem.  1996,  61:  6090 
• Selected examples involving chiral Lewis acids:
• 9a Wu JH. Radinov R. Porter NA. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  11029 
• 9b Murakata M. Jono T. Mizuno Y. Hoshino O. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119:  11713 
• 9c Porter NA. Wu JHL. Zhang GR. Reed AD. J. Org. Chem.  1997,  62:  6702 
• 10a Hart DJ. Huang HC. Krishnamurthy R. Schwartz T. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  7507 
• 10b Giese B. Bulliard M. Zeitz HG. Synlett  1991,  425 
• 10c Guindon Y. Lavallée JF. Boisvert L. Chabot C. Delorme D. Yoakim C. Hall D. Lemieux R. Simoneau B. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  27 
• 11a Guindon Y. Faucher AM. Bourque E. Caron V. Jung G. Landry SR. J. Org. Chem.  1997,  62:  9276 
• 11b Guindon Y. Liu ZP. Jung G. J. Am. Chem. Soc.  1997,  119 :  9289 
• 11c Bouvier JP. Jung G. Liu ZP. Guérin B. Guindon Y. Org. Lett.  2001,  3:  1391 
• 12a Guindon Y. Jung G. Guérin B. Ogilvie WW. Synlett  1998,  213 
• 12b Guindon Y. Houde K. Prévost M. Cardinal-David B. Landry SR. Daoust B. Bencheqroun M. Guérin B. J. Am. Chem. Soc.  2001,  123:  8496 
• 12c Guindon Y. Prévost M. Mochirian P. Guérin B. Org. Lett.  2002,  4:  1019 
• 12d Mochirian P. Cardinal-David B. Guérin B. Prévost M. Guindon Y. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  7067 
• 12e Brazeau JF. Mochirian P. Prévost M. Guindon Y. J. Org. Chem.  2009,  74:  64 
• 13a Guindon Y. Lavallée JF. Llinas-Brunet M. Horner G. Rancourt J. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  9701 
• 13b Guindon Y. Guérin B. Chabot C. Ogilvie W. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  12528 
• 13c Guindon Y. Rancourt J. J. Org. Chem.  1998,  63:  6554 
• 14 Guérin B. Chabot C. Mackintosh N. Ogilvie WW. Guindon Y. Can. J. Chem.  2000,  78:  852 
• 15 Corey EJ. Helal CJ. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  1987 
• 16 Bonadies F. Cardilli A. Lattanzi A. Orelli LR. Scettri A. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  3383 
• 17a Mulzer J. Berger M. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  803 
• 17b Haustedt LO. Panicker SB. Kleinert M. Hartung IV. Eggert U. Niess B. Hoffmann HMR. Tetrahedron  2003,  59:  6967 
• 17c Kramp GJ. Kim M. Gais HJ. Vermeeren C. J. Am. Chem. Soc.  2005,  127:  17910 
• 17d Mulzer J. Sieg A. Brucher C. Muller D. Martin HJ. Synlett  2005,  685 
• 17e Gais HJ. Kramp GJ. Wolters D. Reddy LR. Chem. Eur. J.  2006,  12:  5610 
• 18 Sajiki H. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  3465 
• 19a Guindon Y. Slassi A. Ghiro E. Bantle G. Jung G. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  4257 
• 19b Guindon Y. Murtagh L. Caron V. Landry SR. Jung G. Bencheqroun M. Faucher AM. Guérin B. J. Org. Chem.  2001,  66:  5427 
• 20 Cardillo G. Orena M. Tetrahedron  1990,  46:  3321 
• 21a Bartlett PA. Meadows JD. Brown EG. Morimoto A. Jernstedt KK. J. Org. Chem.  1982,  47:  4013 
• 21b Duan JJW. Smith AB. J. Org. Chem.  1993,  58:  3703 
• 22 Laya MS. Banerjee AK. Cabrera EV. Curr. Org. Chem.  2009,  13:  720 
• 23 Tredwell M. Luft JAR. Schuler M. Tenza K. Houk KN. Gouverneur V. Angew. Chem. Int. Ed.  2008,  47:  357 
• 24a Inoue T. Kitagawa O. Oda Y. Taguchi T. J. Org. Chem.  1996,  61:  8256 
• 24b Guindon Y. Soucy F. Yoakim C. Ogilvie WW. Plamondon L. J. Org. Chem.  2001,  66:  8992 
• 25 Broeker JL. Hoffmann RW. Houk KN. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  5006 
• 27 Ramachandran PV. Prabhudas B. Chandra JS. Reddy MVR. J. Org. Chem.  2004,  69:  6294 

6

Numbering of atoms throughout article was attributed according to that of zincophorin 1.

26

Ligands on magnesium were not represented for simplicity.