A Convenient Metal-Free Method for the Synthesis of Benzothiazolethiones from o-Haloanilines and Carbon Disulfide

Abstract

A convenient method has been developed for the preparation of a variety of 1,3-benzothiazole-2(3H)-thiones. The reaction proceeds from an o-haloaniline derivative and carbon disulfide in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene at 80-140 ˚C to give the corresponding 1,3-benzothiazole-2(3H)-thione derivatives in good-to-excellent yields.

Key words

cyclizations - heterocycles - benzothiazoles - amines - carbon disulfide - tandem reaction

References

• These compounds can exist in two tautomeric forms: the 1,3-benzothiazole-2(3H)-thione or the 1,3-benzothiazole-2-thiol. X-ray determination and calculation suggest that the 1,3-benzothiazole-2(3H)-thione tautomer is generally favored; see:
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