Direct Vinylogous Aldol Reaction Triggered by Tetrabutylammonium Fluoride: A Highly Regioselective and Diastereoselective Addition of Cyclic β-Haloenals to Aromatic Aldehydes

Abstract

A new type of direct vinylogous aldol addition between cyclic β-haloenals and aromatic aldehydes promoted by TBAF has been developed. The reaction was carried out under mild conditions to provide highly functionalized δ-hydroxy-β-halo-α,β-unsaturated aldehydes with high diastereomeric ratios and low to good yields.

Key words

direct vinylogous aldol reaction - TBAF - cyclic β-haloenals - regio- and diastereoselectivity - homoallylic alcohols

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