Summary
A sex hormone, 3β-acetoxy-17β-hydroxy-androst-5-ene (1) (CAS 1639-43-6), was isolated from aerial parts of Acacia nilotica. This compound is reported to have anti-inflammatory activity. In view of this, considering this molecule as a lead molecule different androstene compounds were synthesized to study their potency and structure-activity relationship with respect to local anti-inflammatory activity.
The experiments indicated that 17 ketonic compounds were more active towards inflammation than their oxime analogues. Similarly, for the compounds containing an acetyl group fixed at C-3 position a decreasing trend of activity was observed in the order of ketonic, hydroxyl, oxime and acetyl group, respectively, when these groups are at C-17 position.
Zusammenfassung
Struktur-Wirkung-Beziehungen von Androsten-Steroiden bezüglich ihrer lokalen entzündungshemmenden Wirkung
Das Geschlechtshormon 3β-Acetoxy-17β-hydroxy-androst-5-ene (1) (CAS 1639-43-6) wurde vom Luftmycel von Acacia nilotica isoliert. Von dieser Verbindung wird berichtet, daß sie entzündungshemmende Wirkung besitzt. Ausgehend von diesem Molekül als Grundstruktur wurden verschiedene Androsten-Derivate synthetisiert, um ihre Wirkung und Struktur-Wirkungs-Beziehungen bezüglich der lokalen entzündungshemmenden Wirkung zu untersuchen.
Die Studien zeigten, daß die 17-Keton-Verbindungen eine stärkere entzündungshemmende Wirkung ausüben als die Oxim-Analoga. Für Verbindungen mit einer Acetyl-Gruppe in Position C-3 läßt sich ein abnehmender Trend der Aktivität beobachten in der Reihenfolge Keton-, Hydroxyl-, Oxim- und Acetyl-Gruppe, wenn sich diese Gruppen in Position C-17 befinden.
Key words
Anti-inflammatories - 3ß-Acetoxy-17ß-hydroxy-androst-5-ene, anti-inflammatory activity - derivatives, structure-activity relationship, synthesis - Sex hormones
