Arzneimittelforschung 2004; 54(8): 452-455
DOI: 10.1055/s-0031-1296998
Sex Hormones and Inhibitors
Editio Cantor Verlag Aulendorf (Germany)

Synthesis and Anti-implantation Activity of New Stilbene Derivatives

Rakeshwar Bandichhor
a   Institute of Organic Chemistry, University of Regensburg, Regensburg, Germany
,
Kunwar A. Singh
b   Department of Chemistry, Lucknow University, Lucknow, India
,
Bernd Nosse
a   Institute of Organic Chemistry, University of Regensburg, Regensburg, Germany
,
Vishnu K. Tandon
b   Department of Chemistry, Lucknow University, Lucknow, India
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Publication History

Publication Date:
25 December 2011 (online)

Summary

New stilbene (CAS 56-53-1) derivatives have been synthesized by reductive elimination of desoxybenzoin analogs which were obtained by Fries rearrangement of the corresponding phenolic esters. The chemical structures of the compounds obtained were confirmed by 1H-NMR, IR and elemental analysis.

Anti-implantation activity of the compounds was determined by performing experiments with adult male and female Spargue-Dawley rats of proven fertility.

A 67 % inhibition of implantation was observed separately with compounds 3f and 3i.

Zusammenfassung

Synthese und anti-implantative Aktvität neuer Stilben-Derivate

Neue Derivate von Stilben (CAS 56-53-1) konnten mit Hilfe einer reduktiven Eliminierung von Desoxybenzoin-Analoga erhalten werden, die wiederum mittels einer Fries-Umlagerung aus den entsprechenden Phenolestern darstellbar sind. Die chemischen Strukturen der dargestellten Verbindungen konnten mit 1H-NMR-, IR- und elementaranalytischen Untersuchungen bestätigt werden.

Die anti-implantative Aktivität der Verbindungen wurde durch Versuche mit erwachsenen männlichen und weiblichen Spargue-Dawley-Ratten mit nachgewiesener Fruchtbarkeit bestimmt.

Die Verbindungen 3f und 3i hemmten die Einnistung unabhängig voneinander zu 67 %.