Arzneimittelforschung 2004; 54(12): 830-834
DOI: 10.1055/s-0031-1297037
CNS-active Drugs · Hypnotics · Psychotropics · Sedatives
Editio Cantor Verlag Aulendorf (Germany)

Synthesis and Pharmacological Evaluation of Some DL-Dichlorophenyl Alcohol Amides Anticonvulsants

Sergio E. Meza-Toledo
a   Departamentos de Bioquímica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas del Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala, Mexico City, Mexico
,
Arturo Olea-Gómez
a   Departamentos de Bioquímica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas del Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala, Mexico City, Mexico
,
Erika Y. Mora-Ramírez
a   Departamentos de Bioquímica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas del Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala, Mexico City, Mexico
,
Javier Peralta-Cruz
b   Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas del Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala, Mexico City, Mexico
,
Jaisel B. Noguerón-Chirinos
a   Departamentos de Bioquímica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas del Instituto Politécnico Nacional, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala, Mexico City, Mexico
› Author Affiliations
Further Information

Publication History

Publication Date:
24 December 2011 (online)

Summary

The anticonvulsant activity of a homologous series of DL-dichlorophenyl alcohol amides is described. The compounds DL-2-hydroxy-2- (3’,4’-dichlorophenyl) butyramide (4, CAS 620950-11-0), DL-3-hydroxy-3- (3’,4’-dichlorophenyl) pentanamide (5, CAS 620950-15-4) and DL-4-hydroxy-4- (3’,4’-dichlorophenyl) hexanamide (6, CAS 620950-17-6) were prepared and tested. Compounds 4, 5 and 6 exhibited a significant activity in seizures induced by pentetrazol. Incorporation of chlorine in the phenyl ring increased their potency. Compound 4 exhibited a slightly lower activity than the reference drug phenobarbital (CAS 50-06-6).

Zusammenfassung

Synthese und pharmakologische Bewertung einer Reihe von DL-Dichloropheny-lalkoholamid-Antikonvulsiva

Die antikonvulsive Wirkung einer homologen Reihe von Dichlorophenylalko-holamiden wird beschrieben. DL-2-Hy-droxy-2-(3’,4’-dichlorphenyl)butyramid (4, CAS 620950-11-0), DL-3-Hydroxy-3-(3’,4’-dichlorphenyl)pentanamid (5, CAS 620950-15-4) und DL-4-Hydroxy-4-(3’,4’-dichlorphenyl)hexanamid (6, CAS 620950-17-6) wurden synthetisiert und ihre antikonvulsive Wirkung bestimmt. Die Verbindungen 4, 5 und 6 zeigten eine signifikante Wirkung bei Pentetrazol-in-duzierten Krämpfen. Die Anwesenheit von Chlor in der Phenyl-Gruppe in diesen Verbindungen verstärkte ihre Wirsamkeit. Die Verbindung 4 zeigte eine etwas geringere Wirksamkeit als die Vergleichssubstanz Phenobarbital (CAS 50-06-6).