Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some New Dioxolane Derivatives

Summary

In this study, ten 2-acetylnaphthalene derivatives with a dioxolane structure were synthesized and screened for their anticonvulsant activities. Dioxolane derivatives were prepared by the reaction with appropriate ethanone, glycol and p-toluensulphonic acid. The structures of the compounds were elucidated by IR, ¹H-NMR and elemental analysis. Anticonvulsant activities of the compounds were determined by maximal electroshock seizure (MES) test and subcutaneous metrazol (ScMet.) test. The rotarod toxicity test was used for the assessment of neurological deficits. According to the activity studies compound 6 was found neurotoxic, compounds, 1, 4, 5, 7–9 were found protective against MES and 7–10 were found protective against ScMet. Compounds 2 and 3 were found inactive.

Zusammenfassung

Synthese und antikonvulsive Wirkung neuer Dioxolan-Derivate

In dieser Studie wurden zehn 2-Acetylnaphthalen-Derivate mit Dioxolan-Struktur hergestellt und auf antikonvulsive Wirkung untersucht. Dioxolan-Derivate wurden durch Reaktion von Ethanon, Glykol und p-Toluensulfonylsäure hergestellt. Die Strukturaufklärung der Verbindungen erfolgte mittels IR, ¹H-NMR und Elementanalyse. Ihre antikonvulsive Wirkung wurde im Elektroschock-(MES-Test) sowie im Metrazol-Test bestimmt. Die neurologische Toxizität wurde im Rotarod-test ermittelt. Die Verbindungen 1, 4, 5, 7–9 waren im MES-Test wirksam, Verbindungen 7–10 zeigten Wirkung im Metrazol-Test. Die Verbindungen 2 und 3 erwiesen sich als unwirksam.

Key words

2-Acetylnaphthalene derivatives - Antiepileptic drugs - Dioxolanes, anticonvulsant activity, synthesis