Synthesis and Antidiabetic Activity of Some New Furochromonyl-2,4-thiazolidinediones

Summary

A new series of furochromone-2,4-thiazolidinedione derivatives (VIIa−h) was prepared by Knoevenagel reaction of substituted-2,4-thiazolidinediones (VIa−h) with Khellin-2-carboxaldehyde (IV ). The prepared compounds were tested for their insulinotropic activities in INS-1 cells. Compounds VIId and VIIf (at lower concentration; 1 µg/ml) were able to increase insulin release in the presence of 5.6 mmol/l glucose. Both these compounds (VIId and VIIf ) and VIIg increased glucose uptake in NIH-3T3 cells. Thus these 3 compounds should be tested for antidiabetic effects in vivo.

Zusammenfassung

Synthese und antidiabetische Wirkung von Furochromonyl-2,4-thiazolidindion-Derivaten

Eine neue Serie von Furochromon2,4-thiazolidindion-Derivaten (VIIa−h) wurde mit Hilfe der Knoevenagel-Reaktion von substitutierten 2,4-Thiazolidindionen (VIa−h) mit Khellin-2-carboxaldehyd (IV ) synthetisiert. Die synthetisierten Substanzen wurden auf ihre insulinotrope Wirkung an INS-1-Zellen geprüft. Die Substanzen VIId und VIIf (bei geringer Konzentration; 1 µg/ml) führten zu einer Steigerung der Insulin-Freisetzung in Gegenwart von 5.6 mmol/l Glukose. Sowohl VIId und VIIf als auch VIIg führten zu einer gesteigerte Glukose-Aufnahme in NIH-3T3-Zellen. Deshalb sollten diese 3 Substanzen auch in vivo auf antidiabetische Wirkung geprüft werden.

Key words

Furochromones - Furochromonyl-2,4-thiazolidinediones, antidiabetic activity in vitro, synthesis - Khellin