Synthesis and Antifungal and Antioxidant Properties of some New 5-Substituted-4-amino(or aryl)-3-mercapto-4(H)-1,2,4-triazoles

Summary

The synthesis and antifungal and antimicrobial evaluation of some new 5-substituted-4-amino(or aryl)-3-mercapto-4(H)-1,2,4-triazoles is reported. The involvement of the new compounds in free radical processes is also investigated and their lipophilicity is calculated and related to the determined antioxidant activity. Compounds 7a, 7b and 7c exhibited interesting antioxidant properties at concentration 0.01 mmol/l, expressed by their capacity to inhibit Fe²⁺ / ascorbate induced hepatic microsomal lipid peroxidation, to scavenge OH • and to interact with nitrogen centered radicals such as l,l-diphenyl-2-picrylhydrazyl stable free radical (DPPH). Moreover, compound 6a showed activity against Aspergillus versicolor, possessing a MIC of 82 jig/ml.

Zusammenfassung

Synthese, antimykotische und antioxidative Eigenschaften von neuen 5-substituierten- 4-Amino (oder Aryl)-3-mercapto-4(H)-1,2,4-triazolen.

Die Synthese und die antimykotische Abschätzung von einigen neuen 5- substituierten-4-Amino (oder Aryl)-3-mercapto-4(H)-1,2,4-triazolen werden beschrieben. Die Bedeutung der neuen Substanzen für Prozesse von freien Radikalen wurde untersucht. Ihre Lipophilie wurde berechnet und ihre Beziehung zu ihren untersuchten antioxidativen Wirkung gesetzt. Die Derivate 7a, 7b und 7c weisen interessante antioxidative Eigenschaften in Konzentrationen von 0.01 mmol/l auf. Diese wurden durch die Fähigkeit die Fe²⁺/Ascorbinsäure-induzierte hepatische microsomale Lipidperoxidation zu hemmen, OH • Radikale abzufangen und eine Wechselwirkung mit Stickstoffradikalen wie beispielsweise 1,1-diphenyl-2-pikrylhydrazyl-stabilen freien Radikalen (DPPH) einzugehen bestimmt. Darüber hinaus weist Derivat 6a mit einer mittleren Hemmkonzentration (MIC) von 82 µg/ml eine bedeutende Wirkung gegen Aspergillus versicolor auf.

Key words:

Antifungals - Antioxidants - 1,2,4-Triazoles