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DOI: 10.1055/s-0031-1300013
Synthesis, Characterization and Analgesic Activity of New 4-Arylhydrazono-3-methoxymethyl-2-pyrazolin-5-ones
Publication History
Publication Date:
26 December 2011 (online)
Summary
New 4 -arylhydrazono -3 –methoxymethyl- 2- -pyrazolin 5 ones (5a-j) and 4 arylhydrazono 3 –methoxymethyl- 1- phenyl- 2- pyrazolin -5 ones (6a -j) were synthesized by the reaction of ten novel methyl 2- arylhydrazono 4 -methoxy -3 oxobutanoates (4a -j) with hydrazine hydrate and phenyl hydrazine, respectively. Treatment of 5a with acetic anhydride yielded 1- acetyl 4- arylhydrazono 3- methoxymethyl 2- pyrazolin 5 one (7). The structures of the tautomerically dynamic compounds were established by spectral data (IR, 1H- NMR, 13C- NMR, EIMS and CIMS) and elemental analysis. The analgesic activity of the title compounds was determined by the modified Roster’s test. The most active compound was 4 [(4 chlorophenyl)hydra zono] 3 -methoxymethyl 1- phenyl -2- pyrazolin 5 one (6c) demonstrating twice the activity (60 %) exerted by the reference drug acetylsalicylic acid (ASA, 27 %). The majority of the tested compounds were found to be more effective than ASA.
Zusammenfassung
Synthese, Charakterisierung und anaigetische Aktivität von neuen 4 Arylhydra zon 3- methoxymethyl -2 pyrazolin-5-onen
Neue 4 Arylhydrazon- 3 -methoxymethyl 2 pyrazolin -5 one (5a -j) und 4 arylhydrazon 3 methoxymethyl- 1 phenyl -2 pyrazolin 5 -one (6a -j) wurden durch Reaktion von zehnneuen Methyl 2 arylhydrazon 4 methoxy- 3 -oxobutanoaten (4a -j) mit Hydrazinehydrat und Phenylhydrazin synthetisiert. Reaktion von 5a mit Acetanhydridergab 1- Acetyl- 4 arylhydrazon -3 methoxymethyl -2 pyrazolin 5 on (7). Die Strukturaufklärung dieser tautomerisch dynamischen Verbindungen erfolgte mit Hilfe von Spektraldaten (IR, 1H- NMR, 13C- NMR, EI- und CI- Massen- Spektroskopie) sowie durch Elementar analyse. Die analgetische Wirkung der synthetisiertenVerbindungen wurde mit telsmodifierter Kosters Methode be -stimmt. Die aktivste Substanz 4- [(4 -Chlorophenyfjhydrazon] -3 methoxymethyl 1 phenyl 2 pyrazolin 5 on) (6c) war doppelt so wirksam (60 %) wie die Vergleichs- Substanz Acetylsalicylsäure (ASS, 27 %). Die meisten Substanzen erwiesen sich als wirksamer als ASS.