Synthesis of Some New Thienyl and 1,3-Thiazolyl-aminoketones with Anti-inflammatory Activity

Summary

Eight thienyl and 1,3-thiazolyl-aminoketones were synthesised and tested as anti-inflammatory agents. pKa and log P were theoretically calculated. The compounds were tested for antioxidant activity, as hydroxyl radical scavengers, as superoxide anion scavengers and for their ability to interact with 1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl stable free radical (DPPH). The effects of the synthesised compounds on inflammation were studied using the carrageenan induced mice paw oedema model. Both anti-inflammatory and antioxidant activities depended on some structural characteristics of the synthesised compounds.

Zusammenfassung

Synthese neuer Thienyl- und 1,3-Thiazolyl-aminoketone mit entzündungshemmender Aktivität

Es wurden acht Thienyl- und 1,3-Thiazolyl-aminoketone synthetisiert und auf entzündungshemmende Wirkung untersucht. pKa und log P wurden theoretisch bestimmt. Die Wirkung der Verbindungen auf die Trypsin-Proteolyse in vitro sowie ihre Hydroxylradikalfänger-Akti-vität und ihre Fähigkeit, mit den 1,1-Diphenyl-2-picryl-hydrazyl-stabilen freien Radikalen zu reagieren, wurden untersucht. Die synthetisierten Verbindungen wurden am Modell des Car-rageenan-induzierten Mäusepfotenödems auf entzündungshemmende Wirkung geprüft. Sowohl die antiinflammatorische wie auch die antioxydierende Aktivität dieser Verbindungen wiesen strukturelle Charakteristika auf.

Key words

Free radical scavengers - Thienyl / 1,3-thiazolyl-aminoketones - antioxidant and anti-inflammatory activity, synthesis