Arzneimittelforschung 2000; 50(7): 631-635
DOI: 10.1055/s-0031-1300262
Analgesics · Antiphlogistics · Antirheumatic Drugs
Editio Cantor Verlag Aulendorf (Germany)

New Diaminoether Coumarinic Derivatives with Anti-inflammatory Activity

Dimitra J Hadjipavlou-Litina
Department of Pharmaceutical Chemistry (Chairman: Prof. E. C. Georgarakis), School of Pharmacy, Aristotelian University of Thessaloniki, Thessaloniki, Greece
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Publication Date:
27 December 2011 (online)

Summary

Four coumarinyl-oxy-diamines were synthesized and tested as anti-inflammatory agents. pKa and log Ρ were theoretically calculated. These compounds were tested for their ability to interact with 1, 1-diphenyl-2-picrylhydrazyl stable free radical (DPPH), to inhibit proteolysis and soybean lipoxygenase (LOX) in vitro. They were found to inhibit proteolysis (82–90%) and soybean lipoxygenase activity (52–79%) very significant. On the contrary, their reducing ability was found to be low (8–22%). The effect of the synthesised compounds on inflammation using the carageenan-induced rat paw oedema model was studied. They showed a potent inhibitory effect on inflammation (37–55%). Both anti-inflammatory and antioxidant activities depended on some structural characteristics of the synthesised compounds.

Zusammenfassung

Neue Diamino-ether-Coumarine mit anti-inflammatorischer Wirkung

Es wurden vier Coumarinyl-oxy-diamine synthetisiert und als anti-inflammatorisch wirkende Substanzen getestet. pKa und log Ρ der Verbindungen wurden bestimmt. Ihre Wechselwirkung mit dem stabilen freien Radikal 1, 1-Diphenyl-2-picryl-hydrazyl wurde untersucht (8–22%). Die Substanzen zeigten signifikante antiproteolytische Aktivität (82–90%). Ihre Hemmwirkung auf die Lipoxygenase der Sojabohne wurde ermittelt. Die geprüften Substanzen hemmten signifikant die Sojabohnen-Lipoxygenase. Es wurde die Wirkung der synthetisierten Verbindung auf die Entzündung im Modell des Carrageen-Rattenpfoten-Odems untersucht. Die Verbindungen zeigten einen stark inhibierenden Effekt auf Entzündungen (37–55%). Sowohl die anti-inflammatorische wie auch die antioxidative Wirkung dieser Verbindungen zeigen eine Abhängigkeit von strukturellen Characteristika der synthetisierten Substanzen.