Synthesis 2013; 45(9): 1174-1180
DOI: 10.1055/s-0032-1316874
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

From Paracetamol to Rolipram and Derivatives: Application of Deacetylation–Diazotation Sequences and Palladium-Catalyzed Matsuda–Heck Reaction

Bernd Schmidt*
Universität Potsdam, Institut für Chemie (Organische Synthesechemie), Karl-Liebknecht-Straße 24–25, 14476 Potsdam-Golm, Germany   Fax: +49(331)9775059   eMail: bernd.schmidt@uni-potsdam.de
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Nelli Elizarov
Universität Potsdam, Institut für Chemie (Organische Synthesechemie), Karl-Liebknecht-Straße 24–25, 14476 Potsdam-Golm, Germany   Fax: +49(331)9775059   eMail: bernd.schmidt@uni-potsdam.de
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René Berger
Universität Potsdam, Institut für Chemie (Organische Synthesechemie), Karl-Liebknecht-Straße 24–25, 14476 Potsdam-Golm, Germany   Fax: +49(331)9775059   eMail: bernd.schmidt@uni-potsdam.de
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Monib H. Petersen
Universität Potsdam, Institut für Chemie (Organische Synthesechemie), Karl-Liebknecht-Straße 24–25, 14476 Potsdam-Golm, Germany   Fax: +49(331)9775059   eMail: bernd.schmidt@uni-potsdam.de
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Publikationsverlauf

Received: 30. Januar 2013

Accepted after revision: 01. März 2013

Publikationsdatum:
14. März 2013 (online)


Abstract

A six-step synthesis of the antidepressant rolipram from the popular analgetic 4-acetamidophenol (paracetamol) is described. The steps include oxidative functionalization of the aromatic core, diazonium salt formation via deacetylation-diazotation, Matsuda–Heck reaction, conjugate addition of nitromethane, and hydrogenative cyclization.

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