Synthesis 2013; 45(18): 2557-2566
DOI: 10.1055/s-0033-1338514
paper
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Convenient Synthesis of New N-3-Substituted Pyrido[1′,2′:1,5]pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Derivatives

Rabia Belaroussi
a   Équipe de Chimie Bioorganique & Analytique, URAC 22, Université Hassan II Mohammedia-Casablanca, BP 146, 28800 Mohammedia, Morocco   Fax: +212523314705   eMail: makssira@yahoo.com
b   Institut de Chimie Organique et Analytique, Université d’Orléans, UMR CNRS 7311, 45067 Orléans Cedex, France   Fax: +33(2)38494853   eMail: gerald.guillaumet@univ-orleans.fr   eMail: sylvain.routier@univ-orleans.fr
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Abderrahman El Bouakher
a   Équipe de Chimie Bioorganique & Analytique, URAC 22, Université Hassan II Mohammedia-Casablanca, BP 146, 28800 Mohammedia, Morocco   Fax: +212523314705   eMail: makssira@yahoo.com
b   Institut de Chimie Organique et Analytique, Université d’Orléans, UMR CNRS 7311, 45067 Orléans Cedex, France   Fax: +33(2)38494853   eMail: gerald.guillaumet@univ-orleans.fr   eMail: sylvain.routier@univ-orleans.fr
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Mathieu Marchivie
c   Laboratoire de Chimie Physique et Minérale, Université de Bordeaux, CNRS FRE 3396, 33000 Bordeaux, France
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Stéphane Massip
c   Laboratoire de Chimie Physique et Minérale, Université de Bordeaux, CNRS FRE 3396, 33000 Bordeaux, France
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Christian Jarry
c   Laboratoire de Chimie Physique et Minérale, Université de Bordeaux, CNRS FRE 3396, 33000 Bordeaux, France
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Ahmed El Hakmaoui
a   Équipe de Chimie Bioorganique & Analytique, URAC 22, Université Hassan II Mohammedia-Casablanca, BP 146, 28800 Mohammedia, Morocco   Fax: +212523314705   eMail: makssira@yahoo.com
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Gérald Guillaumet*
b   Institut de Chimie Organique et Analytique, Université d’Orléans, UMR CNRS 7311, 45067 Orléans Cedex, France   Fax: +33(2)38494853   eMail: gerald.guillaumet@univ-orleans.fr   eMail: sylvain.routier@univ-orleans.fr
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Sylvain Routier*
b   Institut de Chimie Organique et Analytique, Université d’Orléans, UMR CNRS 7311, 45067 Orléans Cedex, France   Fax: +33(2)38494853   eMail: gerald.guillaumet@univ-orleans.fr   eMail: sylvain.routier@univ-orleans.fr
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Mohamed Akssira*
a   Équipe de Chimie Bioorganique & Analytique, URAC 22, Université Hassan II Mohammedia-Casablanca, BP 146, 28800 Mohammedia, Morocco   Fax: +212523314705   eMail: makssira@yahoo.com
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Publikationsverlauf

Received: 09. Juni 2013

Accepted: 04. Juli 2013

Publikationsdatum:
25. Juli 2013 (online)


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Abstract

Previously unknown N-3-substituted pyrido[1′,2′:1,5]py­razo­lo[3,4-d]pyrimidine derivatives were synthesized by a straightforward four-step synthesis. Starting from a 1-aminopyridinium salt, dimethyl acetylenedicarboxylate condensation followed by a fully regioselective saponification led to a pyrazolo[1,5-a]pyridine monoester as a key intermediate. A Curtius rearrangement directly followed by amine condensation afforded a urea library. A final pyrimidine ring closure resulted in achievement of the heterocyclic construction. This straightforward strategy provides an efficient method to easily access a library of rare tricyclic scaffolds and highly valuable derivatives.