Synthesis 2014; 46(07): 962-966
DOI: 10.1055/s-0033-1338587
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

One-Pot Synthesis of Azobenzene Derivatives by Oxidation of 2,3-Dihydrobenzothiadiazines

Giuseppe Cannazza
a   Dipartimento di Scienze della Vita, Università degli Studi di Modena e Reggio Emilia, Via Campi 183, 41125 Modena, Italy
,
Serena Perrone
b   Dipartimento di Scienze e Tecnologie Biologiche ed Ambientali, Università del Salento, via Prov.le Lecce-Monteroni, 73100 Lecce, Italy   Fax: +39(0832)298732   eMail: luigino.troisi@unisalento.it
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Francesca Rosato
b   Dipartimento di Scienze e Tecnologie Biologiche ed Ambientali, Università del Salento, via Prov.le Lecce-Monteroni, 73100 Lecce, Italy   Fax: +39(0832)298732   eMail: luigino.troisi@unisalento.it
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Lucia D’Accolti
c   Dipartimento di Chimica, Università degli Studi di Bari ‘Aldo Moro’, via Orabona 4, 70126 Bari, Italy
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Carlo Parenti
a   Dipartimento di Scienze della Vita, Università degli Studi di Modena e Reggio Emilia, Via Campi 183, 41125 Modena, Italy
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Luigino Troisi*
b   Dipartimento di Scienze e Tecnologie Biologiche ed Ambientali, Università del Salento, via Prov.le Lecce-Monteroni, 73100 Lecce, Italy   Fax: +39(0832)298732   eMail: luigino.troisi@unisalento.it
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Publikationsverlauf

Received: 21. November 2013

Accepted after revision: 23. Dezember 2013

Publikationsdatum:
23. Januar 2014 (online)


Abstract

An oxidative route to N-substituted sulfonamidic azobenzene derivatives is reported. A mechanism, based on a rationalization of previous findings, is proposed. This simple one-pot method could be adapted to the synthesis of a range of substituted sulfonylazobenzenes with potential applications in the pharmaceutical and industrial fields.