Synthesis 2014; 46(13): 1802-1806
DOI: 10.1055/s-0033-1341227
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Nitrile Synthesis through Catalyzed Cascades Involving Acid–Nitrile Exchange

Damien Cartigny
a   Eco-Efficient Products and Processes Laboratory (E2P2L), UMI 3464 CNRS – Solvay, 3966 Jin Du Road, Xin Zhuang Ind. Zone, 201108 Shanghai, P. R. of China
,
Aurélie Dos Santos
b   DCSO-UMR 7652: CNRS-ENSTA-Ecole Polytechnique. Laboratoire Chimie et Procédés, Ecole Nationale Supérieure de Techniques Avancées, 828 Bd des maréchaux, 91128 Palaiseau, France   Email: laurent.elkaim@ensta-paristech.fr
,
Laurent El Kaïm*
b   DCSO-UMR 7652: CNRS-ENSTA-Ecole Polytechnique. Laboratoire Chimie et Procédés, Ecole Nationale Supérieure de Techniques Avancées, 828 Bd des maréchaux, 91128 Palaiseau, France   Email: laurent.elkaim@ensta-paristech.fr
,
Laurence Grimaud*
c   Ecole Normale Supérieure, Département de chimie, CNRS-UMR 8640-UPMC, 24 rue Lhomond, 75231 Paris Cedex 05, France   Email: laurence.grimaud@ens.fr
,
Roland Jacquot*
d   Solvay Recherches & Innovation Centre de Lyon, 85 rue des frères Perret, BP62, 69192 Saint Fons Cedex, France   Email: philippe.marion@solvay.com
,
Philippe Marion*
d   Solvay Recherches & Innovation Centre de Lyon, 85 rue des frères Perret, BP62, 69192 Saint Fons Cedex, France   Email: philippe.marion@solvay.com
› Author Affiliations
Further Information

Publication History

Received: 25 February 2014

Accepted: 21 March 2014

Publication Date:
30 April 2014 (online)


Abstract

Irreversible acid–nitrile exchange reactions using both glutaronitrile and (phenylsulfonyl)acetonitrile may be catalyzed by Lewis acids. Whereas a cyclization towards imides displaces the equilibria in the reaction with dinitriles, a decarboxylation step is involved when using the (phenylsulfonyl)acetonitrile.

Supporting Information