Synthesis 2014; 46(23): 3268-3272
DOI: 10.1055/s-0034-1378663
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

An Efficient Synthesis of 3,3′-Bipiperidines Using an ROM/RCM Metathesis Sequence: Extension to Oxygenated Analogues

Esma Maougal
a   Université de Nantes, CNRS, Laboratoire CEISAM-UMR 6230, Faculté des Sciences et des Techniques, 2 rue de la Houssinière, BP 92208, 44322 Nantes Cedex 3, France   Email: jacques.lebreton@univ-nantes.fr
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Sylvain Dalençon
b   Université du Maine, IMMM, UMR 6283 CNRS, Avenue O. Messiaen, 72085 Le Mans cedex 9, France
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Morwenna S. M. Pearson-Long
a   Université de Nantes, CNRS, Laboratoire CEISAM-UMR 6230, Faculté des Sciences et des Techniques, 2 rue de la Houssinière, BP 92208, 44322 Nantes Cedex 3, France   Email: jacques.lebreton@univ-nantes.fr
b   Université du Maine, IMMM, UMR 6283 CNRS, Avenue O. Messiaen, 72085 Le Mans cedex 9, France
,
Monique Mathé-Allainmat
a   Université de Nantes, CNRS, Laboratoire CEISAM-UMR 6230, Faculté des Sciences et des Techniques, 2 rue de la Houssinière, BP 92208, 44322 Nantes Cedex 3, France   Email: jacques.lebreton@univ-nantes.fr
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Jacques Lebreton*
a   Université de Nantes, CNRS, Laboratoire CEISAM-UMR 6230, Faculté des Sciences et des Techniques, 2 rue de la Houssinière, BP 92208, 44322 Nantes Cedex 3, France   Email: jacques.lebreton@univ-nantes.fr
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Stéphanie Legoupy*
c   Université d’Angers, Laboratoire MOLTECH-Anjou, UMR 6200 CNRS-, 2, Bd Lavoisier, 49045 Angers cedex, France   Fax: +33(2)51125562   Email: stephanie.legoupy@univ-angers.fr
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Publication History

Received: 14 March 2014

Accepted after revision: 18 July 2014

Publication Date:
28 August 2014 (online)


Dedicated to the memory of Dr. Hans Greuter

Abstract

A short and efficient diastereoselective synthesis of 3,3′-bipiperidine and 3,3′-bis(1,2,3,6-tetrahydropyridine) was accomplished using a tandem ring-opening metathesis/ring-closing metathesis (ROM/RCM) sequence as a key step. This strategy has been extended to the synthesis of the oxygenated analogues.

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