Synthesis 2015; 47(15): 2199-2206
DOI: 10.1055/s-0034-1380718
special topic
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Primary Amine–2-Aminopyrimidine Chiral Organocatalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Branched Aldehydes to Maleimides

Pascuala Vízcaíno-Milla
a   Departamento de Química Orgánica and Centro de Innovación, en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain   eMail: cnajera@ua.es
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José M. Sansano
a   Departamento de Química Orgánica and Centro de Innovación, en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain   eMail: cnajera@ua.es
,
Carmen Nájera*
a   Departamento de Química Orgánica and Centro de Innovación, en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Universidad de Alicante, Apdo. 99, 03080 Alicante, Spain   eMail: cnajera@ua.es
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Béla Fiser
b   Departmento de Química Orgánica I, Facultad de Química, Universidad del País Vasco, Apdo. 1072, 20080 San Sebastián, Spain   eMail: enrique.gomez@ehu.es
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Enrique Gómez-Bengoa*
b   Departmento de Química Orgánica I, Facultad de Química, Universidad del País Vasco, Apdo. 1072, 20080 San Sebastián, Spain   eMail: enrique.gomez@ehu.es
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Publikationsverlauf

Received: 26. März 2015

Accepted after revision: 13. April 2015

Publikationsdatum:
26. Mai 2015 (online)


Abstract

Chiral primary amines containing the (R,R)- and (S,S)-trans-cyclohexane-1,2-diamine scaffold and a pyrimidin-2-yl unit are synthesized and used as general organocatalysts for the Michael reaction of α-branched aldehydes to maleimides. The reaction takes place with 10 mol% organocatalyst loading and hexanedioic acid as cocatalyst in aqueous N,N-dimethylformamide at 10 °C affording the corresponding succinimides in good yields and enantioselectivities. DFT calculations support the stereochemical results and the role played by the solvents.

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