Synthesis 2016; 48(18): 3042-3049
DOI: 10.1055/s-0035-1561860
paper
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Synthesis of a New Polyfunctionalised Pyrimidine-4-carboxylate and Its Application for the Construction of a Series of Pyrimidine Derivatives

Davana S. Gonçalves
a   Estereoquímica de Compostos Orgânicos e Docking Molecular - Departamento de Química - Universidade Estadual de Maringá (UEM), 87030-900, Maringá PR, Brazil   Email: farosa@uem.br
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Michael J. V. Silva
a   Estereoquímica de Compostos Orgânicos e Docking Molecular - Departamento de Química - Universidade Estadual de Maringá (UEM), 87030-900, Maringá PR, Brazil   Email: farosa@uem.br
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Thiago F. Souza
a   Estereoquímica de Compostos Orgânicos e Docking Molecular - Departamento de Química - Universidade Estadual de Maringá (UEM), 87030-900, Maringá PR, Brazil   Email: farosa@uem.br
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Andrey P. Jacomini
a   Estereoquímica de Compostos Orgânicos e Docking Molecular - Departamento de Química - Universidade Estadual de Maringá (UEM), 87030-900, Maringá PR, Brazil   Email: farosa@uem.br
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Davi F. Back
b   Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria (UFSM), 97110-970, Santa Maria, RS, Brazil
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Ernani A. Basso
a   Estereoquímica de Compostos Orgânicos e Docking Molecular - Departamento de Química - Universidade Estadual de Maringá (UEM), 87030-900, Maringá PR, Brazil   Email: farosa@uem.br
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Sidnei Moura
c   Laboratório de Produtos Naturais e Sintéticos, Instituto de Biotecnologia, Universidade de Caxias do Sul (UCS), 95070-560, Caxias do Sul RS, Brazil
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Fernanda A. Rosa*
a   Estereoquímica de Compostos Orgânicos e Docking Molecular - Departamento de Química - Universidade Estadual de Maringá (UEM), 87030-900, Maringá PR, Brazil   Email: farosa@uem.br
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Publication History

Received: 08 February 2016

Accepted after revision: 18 April 2016

Publication Date:
24 May 2016 (online)


Abstract

The synthesis of a new and versatile polyfunctionalised pyrimidine-4-carboxylate, along with the study of its reactivity against 1,2-dinucleophiles and 1,4-dinucleophiles, is reported. These simple and efficient methodologies allowed for the synthesis of novel pyrimidine derivatives such as pyrimido[4,5-d]pyridazin-8-one-5-carboxylates and their corresponding carbohydrazides and N-acylhydrazone (NAH) derivatives, pyrimido[4,5-d][1,2]oxazin-8-one and its corresponding carbohydrazide derivative, and 3-pyrimidinylquinoxaline-2-one and its corresponding carbohydrazide. Furthermore, pyrimidine hydroxyimino derivatives were also prepared.

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