Synthesis of Novel Hybrid 4H-Pyran-lipoic and 4H-Pyran-azetidine Derivatives

Fernando Hernández-Borja; Leticia Contreras; Julio López; Yolanda Alcaraz; David Cruz; Samuel Estrada-Soto; Francisco Delgado; Miguel A. Vázquez

doi:10.1055/s-0036-1591730

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Synthesis 2018; 50(05): 1020-1026
DOI: 10.1055/s-0036-1591730

paper

Synthesis of Novel Hybrid 4H-Pyran-lipoic and 4H-Pyran-azetidine Derivatives

Fernando Hernández-Borja

^aDepartamento de Química, Universidad de Guanajuato, Noria Alta s/n, Guanajuato, Gto. CP. 36050, México Email: mvazquez@ugto.mx

,

Leticia Contreras

^aDepartamento de Química, Universidad de Guanajuato, Noria Alta s/n, Guanajuato, Gto. CP. 36050, México Email: mvazquez@ugto.mx

,

Julio López

^aDepartamento de Química, Universidad de Guanajuato, Noria Alta s/n, Guanajuato, Gto. CP. 36050, México Email: mvazquez@ugto.mx

,

Yolanda Alcaraz

^bDepartamento de Farmacia, Universidad de Guanajuato, Noria Alta s/n, Guanajuato, Gto., CP. 36050, México

,

David Cruz

^aDepartamento de Química, Universidad de Guanajuato, Noria Alta s/n, Guanajuato, Gto. CP. 36050, México Email: mvazquez@ugto.mx

,

Samuel Estrada-Soto

^cFacultad de Farmacia, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Av. Universidad 1001, Col. Camilpa, Cuernavaca, Morelos, CP. 62209, México

,

Francisco Delgado

^dDepartamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prol Carpio y Plan de Ayala s/n, Cuidad de México, CP. 11340, México

,

Miguel A. Vázquez*

^aDepartamento de Química, Universidad de Guanajuato, Noria Alta s/n, Guanajuato, Gto. CP. 36050, México Email: mvazquez@ugto.mx

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Abstract

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Abstract

In this study, a molecular hybridization strategy was used to design and synthesize two novel series of hybrid compounds: 4H-pyran-lipoic and 4H-pyran-azetidine, employing ammonium hydroxide and involving the participation of aldehydes, malononitrile, and compounds derived from β-ketoesters to obtain the products with good yields.

Key words

molecular hybridization - multicomponent reaction - 4H-pyran-lipoic - 4H-pyran-azetidine core

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