Synthesis 2019; 51(02): 578-586
DOI: 10.1055/s-0037-1610656
paper
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Synthesis of 2-(Arylselanyl)benzo[b]chalcogenophenes via Intramolecular Cyclization of Vinyl Selenides

Guilherme Stach
a   Laboratório de Síntese Orgânica Limpa – LASOL, CCQFA, Universidade Federal de Pelotas – UFPel, P. O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil   Email: lenardao@ufpel.edu.br   Email: gelson_perin@ufpel.edu.br
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Thiago J. Peglow
a   Laboratório de Síntese Orgânica Limpa – LASOL, CCQFA, Universidade Federal de Pelotas – UFPel, P. O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil   Email: lenardao@ufpel.edu.br   Email: gelson_perin@ufpel.edu.br
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Juliano A. Roehrs
b   Instituto Federal de Educação Ciência e Tecnologia Sul-rio-grandense – IFSul, 96015-360, Pelotas, RS, Brazil
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Filipe Penteado
a   Laboratório de Síntese Orgânica Limpa – LASOL, CCQFA, Universidade Federal de Pelotas – UFPel, P. O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil   Email: lenardao@ufpel.edu.br   Email: gelson_perin@ufpel.edu.br
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Thiago Barcellos
c   Laboratório de Biotecnologia de Produtos Naturais e Sintéticos - Universidade de Caxias do Sul – UCS, Caxias do Sul, RS, Brazil
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Raquel G. Jacob
a   Laboratório de Síntese Orgânica Limpa – LASOL, CCQFA, Universidade Federal de Pelotas – UFPel, P. O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil   Email: lenardao@ufpel.edu.br   Email: gelson_perin@ufpel.edu.br
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a   Laboratório de Síntese Orgânica Limpa – LASOL, CCQFA, Universidade Federal de Pelotas – UFPel, P. O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil   Email: lenardao@ufpel.edu.br   Email: gelson_perin@ufpel.edu.br
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Gelson Perin*
a   Laboratório de Síntese Orgânica Limpa – LASOL, CCQFA, Universidade Federal de Pelotas – UFPel, P. O. Box 354, 96010-900, Pelotas, RS, Brazil   Email: lenardao@ufpel.edu.br   Email: gelson_perin@ufpel.edu.br
› Author Affiliations
This study was financed in part by the Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior – Brasil (CAPES) – Finance Code 001. CNPq, FAPERGS and FINEP are thanked for financial support.
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Publication History

Received: 04 July 2018

Accepted after revision: 23 August 2018

Publication Date:
19 September 2018 (online)


Abstract

An efficient protocol to access 2-arylselanylbenzo[b]chalcogenophene derivatives through the Cu(I)-catalyzed annulation of vinyl selenides is described. The key vinyl selenides were easily prepared from properly functionalized 1,1-dibromostyrenes and the method allowed the synthesis of 2-arylselanylfurans, -thiophenes, and -selenophenes in moderate to excellent yields.

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