Synthesis 2020; 52(12): 1762-1772
DOI: 10.1055/s-0039-1690892
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© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Functionalization of Alkenyl C–H Bonds with D2O via Pd(0)/Carboxylic Acid Catalysis

Nicola Camedda
a   Università di Parma, Dipartimento di Scienze Chimiche, della Vita e della Sostenibilità Ambientale, Parco Area delle Scienze 17/A, 43124 Parma, Italy
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Andrea Serafino
a   Università di Parma, Dipartimento di Scienze Chimiche, della Vita e della Sostenibilità Ambientale, Parco Area delle Scienze 17/A, 43124 Parma, Italy
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Raimondo Maggi
a   Università di Parma, Dipartimento di Scienze Chimiche, della Vita e della Sostenibilità Ambientale, Parco Area delle Scienze 17/A, 43124 Parma, Italy
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Franca Bigi
a   Università di Parma, Dipartimento di Scienze Chimiche, della Vita e della Sostenibilità Ambientale, Parco Area delle Scienze 17/A, 43124 Parma, Italy
b   IMEM-CNR, Parco Area delle Scienze 37/A, 43124 Parma, Italy   eMail: giovanni.maestri@unipr.it
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Gianpiero Cera
a   Università di Parma, Dipartimento di Scienze Chimiche, della Vita e della Sostenibilità Ambientale, Parco Area delle Scienze 17/A, 43124 Parma, Italy
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Giovanni Maestri
a   Università di Parma, Dipartimento di Scienze Chimiche, della Vita e della Sostenibilità Ambientale, Parco Area delle Scienze 17/A, 43124 Parma, Italy
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Publikationsverlauf

Received: 04. Februar 2020

Accepted after revision: 24. März 2020

Publikationsdatum:
14. April 2020 (online)


Abstract

We report herein a simple catalytic method for the extensive labeling of alkenyl C–H bonds through the combination of a palladium(0) complex and a carboxylic acid in the presence of deuterium oxide. The reaction can be applied to a variety of terminal alkenes and the best results are obtained with aryl-substituted examples. This method represents a convenient approach for the preparation of extensively labeled chemicals from the cheapest and safest source of deuterium.

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