Synthesis of Furocoumarins via Rhodium(II)-Catalysed Heterocyclisation of 3-Diazobenzopyran-2,4(3H)-dione with Terminal Alkynes

Abstract

The rhodium (II) acetate-catalysed decomposition of 3-diazobenzopyran-2,4(3H)-dione in the presence of a terminal alkyne gave rise to a mixture of isomeric 2-substituted furo[3,2-c]coumarin and furo[2,3-b]coumarin, resulting from a formal [3+2] cycloaddition.

Key words

heterocyclisation - furocoumarins - diazocoumarins - diazocarbonyl compounds - rhodium carbene

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15

Cenini S., Cravotto G., Giovenzana G. B., Palmisano G., Penoni A., Tollari S., unpublished results.

24

We are investigating the synthetic potential of this reaction (e. g., insertion into aromatic systems) and will report our findings in due course (Cenini S., Giovenzana G.B., Goldoni L., Palmisano G., Penoni A., Tollari, S., unpublished results).