Synthesis of Arylspiroketals Related to the Papulacandins via Generation of Phthalide Oxycarbenium Ions

Abstract

The nucleophilic addition of allylstannanes to oxycarbenium ions generated from phthalide acetate has been studied. The optimum conditions involve the use of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in dichloromethane at -78 °C. Hydroboration of the allylated products followed by oxidative cyclization provides an efficient synthesis of arylspiroketals which are closely related to the papulacandins.

Key words

phthalides - oxycarbenium ions - papulacandins - spiroketals - allylstannanes

References and Notes

• For reviews on the synthesis of spiroacetals see:
• 1a Perron F. Albizati KF. Chem. Rev.  1989,  89:  1617 
• 1b Boivin TLB. Tetrahedron  1987,  43:  3309 
• 1c Kluge AF. Heterocycles  1986,  24:  1699 
• 2 Traxler P. Gruner J. Auden JAL. J. Antibiot.  1977,  30:  289 
• 3a Van Middlesworth F. Olmstead MN. Schmatz D. Bartizal R. Fromtling R. Bills G. Nolstadt K. Honeycutt S. Zweernik M. Garrity G. Wilson K. J. Antibiot.  1991,  44:  45 
• 3b Jabri EDR. Quigley M. Alders M. Hrmova M. Taft CS. Phelps P. Selitrennikoff CP. Curr. Microbiol.  1989,  19:  153 
• 3c Bartizal K. Abruzzo G. Trainor C. Krupa D. Nollstadt K. Schmatz D. Schwartz R. Hammond M. Balkovec J. Van Middlesworth FL. Antimicrob. Agent Chemother.  1992,  36:  1648 
• 4a Rommele G. Traxler P. Wehrli W. J. Antibiot.  1983,  36:  1539 
• 4b Baguley BC. Rommele G. Gruner J. Wehrli W. Eur. J. Biochem.  1979,  97:  345 
• 4c Perez P. Varona R. Garcia-Acha I. Duran A. FEBS Lett.  1981,  129:  249 
• 4d Varona R. Perez P. Duran A. FEMS Microbiol. Lett.  1983,  20:  243 
• 5a Schmatz DM. Romancheck MA. Pittarelli LA. Schwartz RE. Fromtling RA. Nollstadt KH. Vanmiddlesmith FL. Wilson KE. Turner M. J. Proc. Natl. Acad. Sci.  1990,  87:  5950 
• 5b Debono M. Gordee RS. Annu. Rev. Microbiol.  1994,  48:  471 
• 6 Kaneto R. Chiba H. Agematu H. Shibamoto N. Yoshioka T. Nishada H. Okamoto M. J. Antibiot.  1993,  46:  247 
• 7 Danishefsky S. Philips G. Ciufolini M. Carbohydrate Res.  1987,  171:  317 
• 8a Friesen RW. Sturino CF. J. Org. Chem.  1990,  55:  5808 
• 8b Friesen RW. Loo RW. Sturino CF. Can. J. Chem.  1994,  72:  1262 
• 8c Friesen RW. Daljeet AK. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  6133 
• 8d Dubois E. Beau J.-M. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  5165 
• 8e Dubois E. Beau J.-M. Carbohydrate Res.  1992,  223:  157 
• 9 Schmidt RR. Frick W. Tetrahedron  1988,  44:  7163 
• 10a Rosenblum SB. Bihovsky R. J. Am. Chem. Soc.  1990,  112:  2746 
• 10b Czernecki S. Perlat M.-C. J. Org. Chem.  1991,  56:  6289 
• 11 Carretero J. de Diego JE. Hamdouchi C. Tetrahedron  1999,  55:  15159 
• 12 Balachari D. O’Doherty GA. Org. Lett.  2000,  2:  863 
• 13 Parker KA. Georges AT. Org. Lett.  2000,  2:  497 
• 14a Barrett AGM. Pena M. Willardsen JA. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  1145 
• 14b Barrett AGM. Pena M. Willardsen JA. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1995,  1147 
• 14c Barrett AGM. Pena M. Willardsen JA. J. Org. Chem.  1996,  61:  1082 
• 15 Brimble MA. Robertson SG. Tetrahedron  1996,  52:  9553 
• 16 Brimble MA. Caprio VE. Johnston AD. Sidford MH. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3955 
• 17 Freskos JN. Morrow GW. Swenton JS. J. Org. Chem.  1985,  50:  805 
• 18 Khanapure SP. Reddy RT. Biehl ER. J. Org. Chem.  1987,  52:  5685 
• 19 Naruta Y. Nishigaichi Y. Maruyama K. Chem. Lett.  1986,  1857 
• 20 Weigand S. Brückner R. Synthesis  1996,  475 
• 21 Concepcion JJ. Francisco CG. Hernandez R. Salazar JA. Suarez E. Tetrahedron Lett.  1984,  25:  1953 
• 22 For a review on the synthesis of bis-spiroacetals see: Brimble MA. Fares FA. Tetrahedron  1999,  55:  7661 
• 23 Grammaticakis P. Bull. Soc. Chim. Fr.  1964,  924 
• 24 Suter CM. Weston AW. J. Am. Chem. Soc.  1939,  61:  232