Synthesis of Soluble, Linear Bisphenanthrolines for the Construction of Heteroleptic NanoGrids and Nanoboxes

Abstract

The preparation of several new and soluble bisphenanthrolines that are important building blocks for various supramolecular structures based on heteroleptic copper(I) complexes is described.

Key words

palladium - cross-coupling - nucleophilic substitution - phenanthrolines

References

• 1 Swiegers GF. Malefeste TJ. Chem. Rev.  2000,  100:  3483 
• 2a Constable EC. Pure Appl. Chem.  1996,  68:  253 
• 2b Kaes C. Katz A. Hosseini MW. Chem. Rev.  2000,  100:  3553 
• 3a Blanco MJ. Jimenez MC. Chambron JC. Heitz V. Linke M. Sauvage J.-P. Chem. Soc. Rev.  1999,  28:  293 
• 3b Sauvage J.-P. Acc. Chem. Res.  1998,  31:  611 
• 3c Sammes PG. Yahioglu G. Chem. Soc. Rev.  1994,  23:  327 
• 4 Baxter PNW. Lehn J.-M. Baum G. Fenske D. Chem.-Eur. J.  2000,  6:  4510 
• 5 Baxter PNW. Lehn J.-M. Fischer J. Youinou M.-T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  2284 
• 6 Weissbuch I. Baxter PNW. Kuzmenko I. Cohen H. Cohen S. Kjaer K. Howes PB. Als-Nielsen J. Lehn J.-M. Leiserowitz L. Lahav M. Chem. -Eur. J.  2000,  6:  725 
• 7 Toyota S. Woods CR. Benaglia M. Haldimann R. Wärnmark K. Hardcastle K. Siegel JS. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  751 
• 8 Baxter PNW. Lehn J.-M. Kneisel BO. Fenske D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1997,  36:  1978 
• 9a Schmittel M. Ganz A. Chem. Commun.  1997,  999 
• 9b Schmittel M. Lüning U. Meder M. Ganz A. Michel C. Herderich M. Heterocycl. Commun.  1997,  3:  493 
• 10 Schmittel M. Ganz A. Fenske D. Herderich M. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  2000,  353 
• 11 Schmittel M. Michel C. Ganz A. Herderich M. J. Prakt. Chem.  1999,  341:  228 
• 12 Related, but unsubstituted bisphenanthrolines were originally reported as ruthenium complexes: Tzalis D. Tor Y. Chem. Commun.  1996,  1043 
• 13a Khatyr A. Ziessel R. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  3837 
• 13b Baxter PNW. J. Org. Chem.  2000,  65:  1257 
• 14 Tzalis D. Tor Y. Failla S. Siegel JS. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  3489 
• 15 Sonogashira K. Tohda Y. Hagihara N. Tetrahedron Lett.  1975,  4467 
• 16 Dietrich-Buchecker CO. Marnot PA. Sauvage JP. Tetrahedron Lett.  1982,  23:  5291 
• 17 Schmittel M. Michel C. Liu S.-X. Schildbach D. Fenske D. Eur. J. Inorg. Chem.  2001,  1155 
• 18 Comins DL. Abdullah AH. J. Org. Chem.  1982,  47:  4315 
• 19 Hay AS. J. Org. Chem.  1962,  27:  3320 
• 20 Heck RF. Palladium Reagents in Organic Sythesis   Academic Press; London: 1985. 
• 21 de Meijere A. Meyer FE. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1994,  33:  2379 
• 23a Schmittel M. Ganz A. Chem. Commun.  1997,  999 
• 23b Schmittel M. Ganz A. Synlett  1997,  710 
• 25 Balzani V. Juris A. Venturi M. Campagna S. Serroni S. Chem. Rev.  1996,  96:  759 
• 26 Joshi HS. Jamshidi R. Tor Y. Angew. Chem. Int. Ed  1999,  38:  2722 
• 27 Barigelletti F. Flamigni L. Chem. Soc. Rev.  2000,  29:  1 
• 28 Schlicke B. Belser P. DeCola L. Sabbioni W. Balzani V. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  4207 
• 29 Jannasch P. Fittig R. Z. Chem.  1870,  162 

22

Michel, C.; Habibi, D.; Schmittel, M. Molecules 2001, submitted.

24

Schmittel, M.; Michel, C.; Wiegrefe, A.; Kalsani, V. unpublished results.

30

R_f determined using 20 % EtOAc in hexane.