Synthesis 2001(12): 1747-1771
DOI: 10.1055/s-2001-17512
REVIEW
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York

Synthesis and Chemistry of Dithiols

Galal Hamza Elgemeie*, Shahinaz Hassan Sayed
Chemistry Department, Faculty of Science, Helwan University, Ain-Helwan, Cairo, Egypt
e-Mail: elgemeie@hotmail.com;
Weitere Informationen

Publikationsverlauf

Received 25 April 2001
Publikationsdatum:
11. August 2004 (online)

Abstract

This review presents a systematic and comprehensive survey of the methods of preparation, structural studies, chemical reactivities and synthetic potentiality of dithiols.

1 Introduction

2 Synthesis

2.1 Synthesis of 1,2-Dithiolanes

2.2 Synthesis of 1,2-Dithiols

2.3 Synthesis of 1,3-Dithiolanes

2.4 Synthesis of 1,3-Dithiols

2.5 Synthesis of Fused Ring 1,2- and 1,3-Dithiols

2.5.1 Synthesis of Dithiols Fused with a Five-Membered Ring
with One Heteroatom

2.5.2 Synthesis of Dithiols Fused with a Five-Membered Ring
with Two Heteroatoms

2.5.3 Synthesis of Dithiols Fused with a Six-Membered Ring
with One Heteroatom

3 Synthesis of Dithiolium Salts

4 Synthesis of Benzodithiols

5 Chemistry of 1,2- and 1,3-Dithiolanes and -Dithiols

5.1 Chemistry of 1,2-Dithiolanes

5.2 Chemistry of 1,2-Dithiols

5.3 Chemistry of 1,3-Dithiolanes

5.4 Chemistry of 1,3-Dithiols

6 Chemistry of Dithiolium Salts

7 Chemistry of Benzodithiols

    References

  • 1 Rees C. Rakitin O. Marcos C. Torroba T. J. Org. Chem.  1999,  64:  4376 
  • 2 Hamedifar H. Shafiee A. Daru J. Fac. Pharm., Tehran Univ. Med. Sci.  1999,  7 
  • 3 Ogawa K, Nakai A, Mitani N, Yamazaki Y, and Hamakawa T. inventors; Jpn. Kokai Tokoyo Koho JP 61  10,579. 
  • 4a inventors; American Cyanamid Co. Belg.  862,480. 
  • 5 Wang Y. Li Z. Gao N. Yaoxue Xuebao  1994,  29:  78 
  • 6 Steimecke G. Sieler H. Kirmse R. Dietzsch W. Hoyer E. Phosphorus Sulfur  1982,  12:  237 
  • 7 Tsuji J. Yasuda H. Mandai T. J. Org. Chem.  1978,  43:  3606 
  • 8 Vasil’eva T. Lin’Kova M. Kil’disheva O. Knumyants I. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim.  1980,  2108 
  • 9 Tursin V. Chebotareva L. Yurkevich A. Khim.-Farm. Zh.  1975,  9:  26 
  • 10 Bobrov M. Saloutrin V. Pashkevich K. Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim.  1986,  879 
  • 11 Petrov M. Bunina N. Petrov A. Zh. Org. Khim.  1977,  13:  2448 
  • 12 Jakisch L, Viola H, and Mayer R. inventors; East Ger. Patent DD  224,320. 
  • 13 Biard D, Christen M, Dansette P, Jasserand D, Mausny D, and Sassi A. inventors; Eur. Pat. Appl. EP  34330. 
  • 14 Gewald K. Schaefer H. J. Prakt. Chem.  1981,  323:  133 
  • 15 Muehlstadt M. Weber L. Z. Chem.  1985,  400 
  • 16 Aimar M. Rossi R. Tetrahedron Lett.  1996,  37:  2137 
  • 17 Lu F. Keshavarz K. Srdanov G. Jacobson R. Wudl F. J. Org. Chem.  1989,  54:  2165 
  • 18 Stachel H. Zoukas T. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.)  1991,  324:  131 
  • 19 Ostroukhova L. Turchavinova L. Korchevin N. Doryagina E. Voronkov M. Khim. Geterotskil. Soedin  1988,  994 
  • 20 Takahashi M. Yoshizawa S. Heterocycles  1996,  43:  2733 
  • 21 Bobylev V. Petrov M. Petrov A. Zh. Org. Khim.  1981,  17:  1392 
  • 22 Boivin J. Talihan C. Zard S. Tetrahedron Lett.  1992,  33:  7853 
  • 23 Liu Q. Xu B.-L. Zhoo C. Chem. Res. Chin. Univ.  1994,  10:  369 
  • 24 Kalwinsch I. Huisgen R. Tetrahedron Lett.  1981,  22:  3941 
  • 25 Anthonsen T. Hoff B. Hofslokken N. Skattbol L. Sundby E. Acta Chem. Scand.  1999,  53:  360 
  • 26 Sui Z. De V. Decamp D. Li J. Craik C. Ortiz de Montellano P. Synthesis  1993,  803 
  • 27 Zepeda L. Cervants H. Morals-Rios M. Joseph-Narthan P. Synth. Commun.  1991,  21:  1369 
  • 28 Braverman S. Cherkinsky M. Nov E. Sprecher M. Tetrahedron  1999,  55:  2353 
  • 29 Schuler B. Sundermeyer W. Chem. Ber.  1990,  123:  177 
  • 30 Stahl I. Schramm B. Manske R. Gosselck J. Liebigs Ann. Chem.  1982,  1158 
  • 31 Levesque G. Mahjob A. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  2247 
  • 32 Cardani S. Scolastico C. Villa R. Tetrahedron  1990,  46:  7283 
  • 33 Rudorf W. Schwarz R. Augustin M. J. Prakt. Chem.  1986,  328:  215 
  • 34 Amosova S. Ivanova N. Kalabin G. Zinchenko S. Sigalov M. Zh. Org. Khim.  1992,  28:  1582 
  • 35 Khodorkovskii V. Poikan Y. Kreitsberga Y. Neilands O. Zh. Org. Khim.  1985,  21:  1345 
  • 36 Bukin V. Nepomnyashchaya E. Gren A. Khim. Promst., Ser. Reakt. Osobo Chist. Veshchesstva  1981,  1 
  • 37 Tanimoto S. Miyake T. Okano M. Bull. Inst. Chem. Res., Kyoto Univ.  1977,  55:  276 
  • 38 Kortylewicz Z. Burczyk B. Pol. J. Chem.  1982,  56:  791 
  • 39 Pittet A, Courtrery T, and Muralidhara R. inventors; US Patent  4,501,904. 
  • 40 Jones T. Kropp P. Synth. Commun.  1974,  4:  331 
  • 41 Chiba T. Sato H. Kato T. Chem. Pharm. Bull.  1983,  31:  2480 
  • 42 inventors;  JP 5933, 279. Nibon Nohyaki Co. Ltd.
  • 43 Elokhina V. Karnaukhova R. Nakhmanovich A. Kalikhman I. Voronkov M. Zh. Org. Khim.  1979,  15:  57 
  • 44 Ho L. Pera M. Taillandier G. Leclerc G. Sulfur Lett.  1993,  16:  157 
  • 45 Drozd V. Vyazgin A. Komarova E. Zh. Org. Khim.  1986,  22:  2443 
  • 46 Tashchi V. Ivonov A. Rukasov A. Putsykin Y. Orlova T. Baskakov Y. Zh. Org. Khim.  1982,  18:  2190 
  • 47 Nakhmanovich A. Elokhina V. Kalikhman I. Voronkov M. Khim. Geterotskil. Soedin.  1977,  1137 
  • 48 Kourova E. Vyazgin A. Drozd V. Zh. Org. Khim.  1991,  27:  483 
  • 49 Richter M. Richter W. Z. Chem.  1989,  29:  16 
  • 50 Tsuchiya Y, Hirayama Y, Hayama T, and Nakamichi K. inventors; Ger. Offen. DE 3, 323,  105. 
  • 51 Kurono H, Taninaka K, Sugimoto T, and Katoh M. inventors; Ger. Offen. DE 31323,  105. 
  • 52 Drozd V. Vyazgin A. Zh. Org. Khim.  1985,  21:  454 
  • 53 inventors; Nibon Nohiaki Co. Ltd. JP 59  271,887. 
  • 54 Boivin J. Henriet E. Talihan C. Zard S. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  2763 
  • 55 Haley F. Tetrahedron Lett.  1978,  5161 
  • 56 Benitez F. Grunwell J. J. Org. Chem.  1978,  43:  2917 
  • 57 Doelling W. Friedemann K. Heinemann F. Hartung H. Z. Naturforsch., B  1991,  46:  1251 
  • 58 Gareau Y. Beauchemin A. Heterocycles  1998,  48:  2003 
  • 59 Drozd V. Popova O. Zh. Org. Khim.  1980,  16:  2047 
  • 60 Petrov M. Bobylev V. Petrov A. Zh. Org. Khim.  1981,  17:  1788 
  • 61 Drozd V. Zh. Org. Khim.  1989,  25:  1559 
  • 62 Drozd V. Vyazgin A. Zh. Org. Khim.  1983,  19:  2210 
  • 63 Pittman C. Narita M. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1975,  960 
  • 64 Drozd V. Vyazgin A. Zh. Org. Khim.  1984,  20:  2627 
  • 65 Petrov M. Turbanova E. Kuz"mina N. Stepanova N. Petrov A. Zh. Org. Khim.  1984,  20:  2627 
  • 66 Guillement M. Robert A. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1991,  906 
  • 67 Haley N. Fichtner M. J. Org. Chem.  1980,  45:  175 
  • 68 Yamada S. Mino N. Nakayama N. Ohashi M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1984,  2497 
  • 69 Drozd V. Popova O. Tetrahedron Lett.  1979,  4491 
  • 70 Boivin J. Henriet E. Zard S. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  5171 
  • 71 Komorova E. Yufit D. Struchkov Y. Drozd V. Zh. Org. Khim.  1989,  25:  1512 
  • 72 Drozd V. Popova O. Zh. Org. Khim.  1980,  16:  2609 
  • 74 Yasuda H. Yamada Y. Utsunomiya Daigaku Kyoikuga-kubu Kiyo, Dai-2-Bu  1982,  32:  13 
  • 75 Steimecke G, and Hoyer E. inventors; East Ger. Patent  118,282. 
  • 76 Doelling W. Vogt A. Augustin M. Franke K. Z. Chem.  1988,  28:  294 
  • 77 Doelling W. Vogt A. Augustin M. Franke K. Sulfur Lett.  1988,  7:  211 
  • 78 Kibbel H. Liebelt U. Sulfur Lett.  1991,  12:  229 
  • 79 Augustin M. Doelling W. Rudorf W. Z. Chem.  1989,  29:  445 
  • 80 D’Yachkova S. Afonin A. Kalinina N. Beskrylaya E. Mal’Kina A. Kositsina E. Trofimov B. Sulfur Lett.  1999,  22:  57 
  • 81 Koester J. Hartke K. Sulfur Lett.  1983,  1:  199 
  • 82 Stachel H. Nienaber J. Zoukas T. Liebigs Ann. Chem.  1992,  473 
  • 83 Doelling W. Augustin M. Ihrke R. Synthesis  1987,  655 
  • 84 Augustin M. Doelling W. Vogt A. Z. Chem.  1983,  23:  333 
  • 85 Afrashteh A. Hartke K. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.)  1988,  321:  909 
  • 86 Chen T. Flowers W. J. Heterocycl. Chem.  1987,  24:  1569 
  • 87 Uhr H, Kugler M, Wachendorff-Neumann U, Dutzmann S, and Schrage H. inventors; Ger. Offen. DE  19,630,229. 
  • 88 Buza D. Gradowska W. Pol. J. Chem.  1980,  54:  2370 
  • 89 Sato M. Gonnella N. Cava M. J. Org. Chem.  1979,  44:  930 
  • 90 Barillier D. Rioult P. Vialle J. Bull. Soc. Chem. Fr.  1976,  444 
  • 91 Coen S. Poite J. Roggero J. Bull. Soc. Chim. Fr.  1975,  611 
  • 92 Nakai T. Hiratani K. Okawara M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1976,  49:  827 
  • 93 Okuyama T. Fujiwara W. Fueno T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1986,  59:  453 
  • 94 Haratani K. Nakai T. Okawara M. Chem. Lett.  1974,  1041 
  • 95 Elokhina V. Nakhmanovich A. Kalikhman I. Il’icheva L. Tischenko G. Zhukhlistova N. Smirnova V. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim.  1992,  1850 
  • 96 Rowe D. Garner O. Joule J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1985,  1907 
  • 97 Basyouni M. Omar M. Ghali E. Synthesis  1980,  115 
  • 98 Nakayama J. Synthesis  1975,  389 
  • 99 Rasheed K. Warkentin J. J. Org. Chem.  1980,  45:  4041 
  • 100 Rasheed K. Warkentin J. J. Org. Chem.  1977,  42:  1265 
  • 101 Forster R. Owen L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1978,  1208 
  • 102 Elokhina V. Nakhmanovich A. Karnaukhova R. Kalikhman I. Voronkov M. Khim. Geterotsikl. Soedin.  1981,  329 
  • 103 Decrouen J. Paquer D. Pou R. C. R. Acad. Sci., Ser. C  1974,  279:  259 
  • 104 Brown J. inventors; UK Patent  1,391,679. 
  • 105 Stary F. Jindal S. Murray R. J. Org. Chem.  1975,  58 
  • 106 Zhou Z. Liu Z. Dai C. Ma L. Yaoxue Xuebao  1984,  19:  742 
  • 107 Unger F, and Liehl E. inventors; Ger. Offen. DE  3,438,585. 
  • 108 Pattenden G. Shuker A. Synlett  1991,  717 
  • 109 Abazid M. Bertrand H. Christen M. Borgot J. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem.  1994,  88:  106 
  • 110 Perez MA. Kresze G. Liebigs. Ann. Chem.  1981,  1510 
  • 111 Boberg F. Wentrup G.-J. Koepke M. Synthesis  1975,  502 
  • 112 Vaccher C. Berthelot P. Debaret M. J. Heterocycl. Chem.  1993,  30:  545 
  • 113 Drozd V. Udachin Y. Sergeichuk V. Bogomolova G. Zh. Org. Khim.  1980,  16:  443 
  • 114 Drozd V. Bogomolova G. Udachin Y. Zh. Org. Khim.  1978,  14:  2459 
  • 115 Bourzat J, Cotrel C, Farge D, Paris J, and Taurand G. inventors; Fr. Demande FR 2, 541,  679. 
  • 116 Boberg F. Schroeder J. Schardt R. Liebigs Ann. Chem.  1976,  2260 
  • 117 Drozd V. Udachin Y. Bogomolova G. Sergeichuk V. Zh. Org. Khim.  1980,  16:  883 
  • 118 Schaumann E. Winter-Extra S. Kummert K. Scheiblich S. Synthesis  1990,  271 
  • 119 Choi E. Youn I. Pak C. Synthesis  1991,  15 
  • 120 Olah G. Narang S. Mehrotra A. Synthesis  1982,  965 
  • 121 Inoue Y. Tanimoto S. Oida T. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1986,  59:  3898 
  • 122 Tanimoto S. Matsumura Y. Sugimoto T. Okano M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1978,  51:  665 
  • 123 Kosuge T, Takehana K, and Haitani H. inventors; Japan Kokai  76,98,275. 
  • 124 Taninaka K, Kurono H, and Kasai T. inventors; Ger. Offen.  2,625,222. 
  • 125 inventors; Nibon Nohyaki Co. Ltd. JP 60 06,  682. 
  • 126 Takehana K, and Haitani H. inventors; Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 79 63,  084. 
  • 127 Lin C. Hou Y. Liu Q. Fang Q. Zhang C. Youji Hua Xue  1999,  19:  418 
  • 128 Doelling W. Vogt A. Augustin M. Z. Naturforsch., B  1991,  46:  133 
  • 129 Bryce M. Chalton M. Batsanov A. Andrei S. Lehman C. Howard J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1996,  2367 
  • 130 Dibo A. Stavaux M. Lozac’h N. Bull. Soc. Chim. Fr.  1983,  277 
  • 131 Fanghänel E. Kühnemund K.-H. Richter AM. Synthesis  1983,  50 
  • 132 Buza D. Gradowska W. Pol. J. Chem.  1984,  58:  1059 
  • 133 Boberg F. Puttins U. Wentrup G.-J. Koepke M. Liebigs Ann. Chem.  1979,  689 
  • 134 Khodorkovskii V. Neilands O. Khim. Geterosikl. Soedin.  1985,  564 
  • 135 Izquierdo S, and Martin E. inventors; Span. ES 65 548,  087. 
  • 136 Boberg F. Wentrup G.-J. Koepke M. Synthesis  1975,  525 
  • 137 Catel J. Mollier Y. Bull. Soc. Chim. Fr.  1982,  343 
  • 138 Boehme H. Ahrens G. Liebigs. Ann. Chem.  1982,  1022 
  • 139 Catel J. Mollier Y. Bull. Soc. Chim. Fr.  1981,  113 
  • 140 Nakayama J. Fujiwara K. Hoshino M. J. Org. Chem.  1980,  45:  2024 
  • 141 Yoshida Z. inventors; Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP  58,154,577. 
  • 142 Bartho B. Faust J. Pohl R. Mayer R. J. Prakt. Chem.  1976,  318:  221 
  • 143 Takamisawa A, and Hirai K. inventors; JP 74 40,  233. 
  • 144 Frandsen E. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1977,  851 
  • 145 Loayza N. Pedersen C. Acta Chem. Scand., Ser. B  1976,  30:  88 
  • 146 Iijima I, Homma K, Saiga Y, Matsuoka Y, and Matsumoto M. inventors; EP  149,534. 
  • 147 Kazuo N, Mitani N, Yamazaki Y, and Hamakawa T. inventors; Jpn. Kokai, Tokyo Koho. JP 61 79,  281. 
  • 148 Perez MA. Kresze G. Liebigs. Ann. Chem.  1981,  1505 
  • 149 Nakayama J. Sugiura H. Hoshino M. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  2585 
  • 150 Gimbert Y. Moradpour A. Bittner S. Jordis U. Tetrahedron Lett.  1989,  30:  819 
  • 151 Degani I. Fochi R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1976,  1886 
  • 152 Ncube C. Petter A. Smith K. Tetrahedron Lett.  1977,  255 
  • 153 Nakayama J. Synthesis  1975,  170 
  • 154 Nakayama J. Synthesis  1975,  436 
  • 155 Nakayama J. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1  1976,  540 
  • 156 Nakayama J. Fujiwara K. Hoshino M. Chem. Lett.  1975,  1099 
  • 157 Tamagaki S. Ichihara R. Heterocycles  1976,  4:  963 
73

Hisanori, M.; Hiroshi, T.; Kunihiro, Y.; Hitoshi, K.; (Nihon Nohyaku Co. Ldt.).