A Facile and Expedient Route to Allyl and Propargyl Amines Using N-(α-Benzotriazolylalkyl)amines as Stabilized Iminium Salts

Abstract

N-(α-Benzotriazolylalkyl)amines 1a-g serve as stabilized iminium salts for the preparation of allylamines 3a-i in 82-94% yield in two steps starting from benzotriazole, an amine, an aldehyde, and the corresponding vinyl Grignard. Propargylamines 7a-e were also prepared in good yields following the same approach using propargyl Grignard reagents.

Key words

allylamines - propargylamines - benzotriazole - grignard reaction - iminium salts

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