A One-Pot Synthesis of Hindered 2,3-Diarylbenzo[b]thiophenes via Suzuki Reaction

Abstract

Palladium-catalysed cross-coupling of 2,3-dibromobenzo[b]thiophene with phenylboronic acids bearing two ortho substi-tuents have been developed and used for the synthesis of sterically hindered 2,3-diarylbenzo[b]thiophenes.

Key words

Suzuki cross-coupling reaction - palladium - steric hindrance - regioselectivity - 2,3-diarylbenzo[b]thiophenes

References

• 1a Benati L. Montevecchi PC. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1992,  1659 
• 1b Benati L. Montevecchi PC. Spagnolo P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1991,  2103 
• 1c Effenberger F. Russ W. Chem. Ber.  1982,  115:  3719 
• 1d Buquet A. Couture A. Lablache-Combier A. Pollet A. Tetrahedron  1981,  37:  75 
• 1e Marcuzzi F. Melloni G. Synthesis  1976,  451 
• 1f Sonoda T. Kawakami M. Ikeda T. Kobayashi S. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1976,  612 
• 1g Dann O. Fick H. Pieztner B. Walkenhorst E. Fernbach R. Zeh D. Liebigs Ann. Chem.  1975,  160 
• 1h Modena G. Tonellato U. J. Chem. Soc. (B)  1971,  381 
• 1i Crenshaw RR. Jeffries AT. Luke GM. Cheney LC. Bialy G. J. Med. Chem.  1971,  14:  1185 
• 1j Sauter F. Dzerovicz A. Monatsch. Chem.  1970,  101:  1806 
• 1k Capozzi G. Melloni G. Modena G. J. Chem Soc.(C)  1970,  2621 
• 2 Suzuki A. J. Organomet. Chem.  1999,  576:  147 
• 3 Sall D. Zhang M. J. Med. Chem.  2000,  43:  649 
• 4a Bussolari J. Rehborn D. Organic Lett.  1999,  1:  965 
• 4b Pinto D. Copeland R. Covington M. Pitts W. Batt D. Orwat M. Lam G. Joshi A. Chan Y. Wang S. Trzaskos J. Magolda R. Kornhauser D. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1996,  6:  2907 
• 5 Miyaura N. Ishiyama T. Sasaki H. Ishikawa M. Satoh M. Suzuki A. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  314 
• 6 Sura T. MacDowel D. J. Org. Chem.  1993,  58:  4360 
• 7 Vallgarda J. Apppelberg U. Arvidsson LE. Hjorth S. Svensson B. Hacksell U. J. Med. Chem.  1996,  39:  1485 
• 8 Dalmann U. Neidlein R. Helv. Chim. Acta  1997,  80:  111 
• 9 The assignment of the signals was realised by comparison with analogous compounds: Viswanatha V. Hruby V. J. Org. Chem.  1979,  44:  2892 
• 10a Miyaura N. Suzuki A. Chem. Rev.  1995,  95:  2457 
• 10b Suzuki A. Pure Appl. Chem.  1994,  66:  213 
• 10c Watanabe T. Miyaura N. Suzuki A. Synlett  1992,  207 
• 11 Coulson DR. Inorg. Synth.  1972,  13:  121