Unexpected Synthesis of Novel Condensed Heteromacrocycles

Abstract

Alkylation of 4-amino-1,2,4-triazol-3(2H)-thiones 9a-d with 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline (8) in absolute ethanol containing potassium hydroxide gave the corresponding bis(amines) 10a-d. Condensation of the latter with the appropriate aromatic aldehydes in refluxing acetic acid afforded the corresponding benzylideneamino derivatives 12a,b. On the other hand, reaction of the bis(amines) 10a-d with the bis(aldehydes) 13a-c in refluxing acetic acid under high dilution conditions did not lead to the formation of the corresponding macrocyclic Schiffs bases 14. Instead, the reaction gave the corresponding novel condensed heteromacrocycles 15a-f.

Key words

alkylation - bis(bromomethyl)quinoxaline - heteromacrocycles - bis(amines) - bis(aldehydes)

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