InBr₃-Catalyzed Ferrier Rearrangement: An Efficient Synthesis of C-Pseudoglycals

Abstract

Glycals react smoothly with silyl nucleophiles such as allyltrimethylsilane, trimethylsilyl cyanide and trimethylsilyl azide in the presence of a catalytic amount of indium tribromide to give the corresponding 2,3-unsaturated allyl glycosides, glycosyl cyanides and glycosyl azides in excellent yields with high α-selectivity.

Ferrier rearrangement - indium reagents - pseudoglycals

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