Highly Efficient Transthioacetalization of O,O-Acetals Catalyzed by Indium(III) Chloride

Abstract

A simple, efficient and general procedure has been developed for the transthioacetalization of O,O-acetals catalyzed by indium(III) chloride in 1,2-dichloroethane.

Key words

transthioacetalization - indium(III) chloride - O,O-acetals - S,S-thioacetals

References

• 1a Oriyama T. Oda M. Gono J. Koga G. Tetrahedron Lett.  1994,  35:  2027 
• 1b Yang G. Ding X. Kong F. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  6725 
• 1c Oriyama T. Kimura M. Koga G. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1994,  67:  885 
• 1d Oriyama T. Yatabe K. Sugauttra S. Machiguchi Y. Koga G. Synlett  1996,  523 
• 1e Ranu BC. Hajra A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2001,  2262 
• 2 Greene TW. Wuts PGM. Protective Groups in Organic Synthesis   3rd ed.:  Wiley; New York: 1999. 
• 3a Corey EJ. Seebach D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1965,  4:  1075 
• 3b Corey EJ. Seebach D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1965,  4:  1077 
• 3c Seebach D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1969,  8:  639 
• 3d Grobal BT. Seebach D. Synthesis  1977,  357 
• 4 Pettit GR. Van Tamelen EE. Org. React.  1962,  12:  356 
• 5a Park JH. Kim S. Chem. Lett.  1989,  629 
• 5b Tani H. Masumoto K. Inamasu T. Tetrahedron Lett.  1991,  32:  2039 
• 5c Saraswathy VG. Sankaraman S. J. Org. Chem.  1994,  59:  4665 
• 5d Firouzabadi H. Iranpoor N. Karimi B. Synlett  1998,  739 
• 5e Firouzabadi H. Iranpoor N. Karimi B. Synlett  1999,  319 
• 5f Firouzabadi H. Iranpoor N. Karimi B. Hazarkhani H. Synlett  2000,  263 
• 5g Firouzabadi H. Iranpoor N. Hazarkhani H. Synlett  2001,  1641 
• 6 Firouzabadi H. Iranpoor N. Hazarkhani H. J. Org. Chem.  2001,  66:  7527 
• 7a Li C.-J. Chan T.-H. Tetrahedron  1999,  55:  11149 
• 7b Chauhan KK. Frost CG. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2000,  3015 
• 7c Ghosh R. Indian J. Chem. Sect. B  2001,  40B:  550 
• 7d Yadav JS. Abraham S. Reddy BVS. Sabitha G. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  8063 
• 7e Loh T.-P. Feng L.-C. Wei L.-L. Tetrahedron  2001,  57:  4231 
• 7f Yang X.-F. Mague JT. Li C.-J. J. Org. Chem.  2001,  66:  739 
• 8a Ranu BC. Jana U. J. Org. Chem.  1998,  63:  8212 
• 8b Ranu BC. Hajra A. Jana U. Org. Lett.  1999,  1:  1141 
• 8c Ranu BC. Hajra A. Jana U. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  531 
• 8d Ranu BC. Hajra A. Jana U. J. Org. Chem.  2000,  65:  6270