Simple and Selective Oxidation of Thiols to Disulfides with Dimethylsulfoxide Catalyzed by Dichlorodioxomolybdenum(VI)

Abstract

Selective and quantitative conversion of thiols to disulfides was effected by dimethyl sulfoxide under mild conditions catalyzed by dichlorodioxomolybdenum(VI).

thiols - disulfides - molybdenum(VI) complexes - oxo­transfer catalysis - sulfoxides

References

1a Capozzi G. Modena G. In The Chemistry of the Thiol Group   Part 2:  Patai S. Wiley; New York: 1974. 

1b Jocelyn DC. In Biochemistry of the Thiol Group   Academic Press; New York: 1992. 

2 Oae S. Fukushima D. Kim YH. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1977,  407 

3a Xan J. Wilson EA. Roberts LD. Norton NH. J. Am. Chem. Soc.  1941,  63:  1139 

3b Wallace TJ. Jacobsen N. Schriesheim A. Nature (London)  1964,  201:  609 

3c Liu K.-T. Tong YC. Synthesis  1978,  669 

4a Schaeffer JR. Goodhye GT. Risley HA. Stevens RE. J. Org. Chem.  1967,  32:  392 

4b Drabwicz J. Mikolajczyk M. Synthesis  1980,  32 

4c Wu X. Rieke RD. Zhu L. Synth. Commun.  1996,  26:  191 

4d Iranpoor N. Zeynizadeh B. Synthesis  1999,  49 

4e Abele E. Abele R. Lukevics E. J. Chem. Res., Synop.  1999,  624 

5a Wallace TJ. J. Org. Chem.  1966,  31:  1217 

5b Hirano M. Yakabe S. Chikamori H. Clark JH. Morimoto T. J. Chem. Res., Synop.  1998,  310 

6a Huang X. Chan C.-C. Synthesis  1982,  1091 

6b McKillop A. Kuyuncu D. Tetrahedron Lett.  1990,  31:  5007 

6c Hirano M. Yakabe S. Ando K. Morimoto T. J. Chem. Res., Synop.  1998,  816 

6d Noureldin MC. Hendry J. Lee DG. Synthesis  1998,  1587 

6e Lu G. Zhang Y. Synth. Commun.  1998,  28:  4479 

6f Hajipour AR. Mallakpour SE. J. Chem. Res., Synop.  2000,  32 

7a Yiannios CN. Karabinos JV. J. Org. Chem.  1963,  28:  3246 

7b Wallace TJ. J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  2018 

7c Wallace TJ. Mahon JJ. J. Am. Chem. Soc.  1964,  86:  4099 

7d Wallace TJ. Mahon JJ. J. Org. Chem.  1965,  30:  1502 

7e Lowe OG. J. Org. Chem.  1975,  40:  2096 

7f Aida T. Akasaka T. Furukawa N. Oae S. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1976,  49:  1441 

8 Kesavan V. Bonnet-Delpon D. Bégué J.-P. Synthesis  2000,  223 

9a Iranpoor N. Zeynizadeh B. Synthesis  1999,  49 

9b Hirano M. Monobe H. Yakabe S. Morimoto T. J. Chem. Research (S)  1999,  374 

10 Harlan EW. Berg JM. Holm RH. J. Am. Chem. Soc.  1986,  108:  6992 

11a Arnáiz FJ. Aguado R. Martínez-Ilarduya JM. Polyhedron  1994,  13:  3257 

11b

Arnáiz, F. J.; Aguado, R.; Pedrosa, M. R. unpublished results.

12 Arnáiz FJ. Inorg. Synth.  1997,  31:  246 

13 Lide DR. CRC Handbook of Chemistry and Physics   75 th Ed.:  CRC Press; Ann Arbor: 1994. 

14 Vinokurova RI. Sorokina LA. Patsanovskii II. Kataeva LM. Vereshchagin AN. Kataev EG. Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Trans.)  1979,  28:  957 

15 Field L. Lawson JE. J. Am. Chem. Soc.  1958,  80:  838 

16 Hirano M. Yakabe S. Uraoka N. Morimoto T. Org. Prep. Proceed. Int.  1998,  30:  360 

17a Figuly GD. Loop CK. Martin JC. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  654 

17b Block E. Eswarakrishnan V. Gernon M. Ofori-Okai G. Saha C. Tang K. Zubieta J. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  658 

17c Smith K. Lindsay CM. Pritchard GJ. J. Am. Chem. Soc.  1989,  111:  665 

Physical properties are in accordance with those reported in the literature:

18a Kasmai HS. Mischke SG. Synthesis  1989,  763 

18b Basha A. Brooks DW. J. Org. Chem.  1993,  58:  1293 

19 The spectral data of this compound are identical with those reported in the literature: Abe H. Fuyii H. Masunari C. Itani J. Kashino S. Shibaike K. Harayama T. Chem. Pharm. Bull.  1997,  45:  778 

20 Arnáiz FJ. Aguado R. Pedrosa MR. Mahía J. Maestro MA. Polyhedron  2001,  20:  2781