Stereodivergent Synthesis of Carbasugars from d-Mannose. Syntheses of 5a-Carba-α-d-allose, β-l-Talose, and α-l-Gulose Pentaacetates

Abstract

A stereodivergent entry to 5a-carba-d- and l-pyranoses from a single precursor is described. The approach is based on the selective deoxygenation of polyoxygenated methylcyclohexane intermediates, readily available from radical cyclization of d-mannose derivatives. This strategy has been applied to the preparation of 5a-carba-α-d-allo-, 5a-carba-β-l-talo-, and 5a-carba-α-l-gulopyranose pentaacetates.

stereodivergent synthesis - carbasugars - radical cycli-zation - stereoselective synthesis

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