Controllable Monoaddition of Carbon Nucleophiles to 1,2,3,4-Diepoxybutane: Two-directional Chain Extension of a C₂ Symmetric Four Carbon Diepoxide as a Route to Differentiated Syn 1,2-Diols

Abstract

A strategy for the construction of unsymmetrically protected isolated syn 1,2-diols bearing various unsaturated appendages is described. Reaction conditions are described for selective monoaddition to C₂ symmetric 1,2,3,4-diepoxybutane which permits both differential protection of the intermediate epoxy alcohols and a second chain elongation. This sequence provides access to unsymmetrical mono-protected diols bearing unsaturated appendages not readily accessible by asymmetric dihydroxylation.

Key words

epoxides - cleavage - regioselectivity - nucleophilic additions - cuprates

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