Polymer-Supported Hypervalent Iodine Reagents

Abstract

Polymer-supported hypervalent iodine reagents, bearing (diacetoxy)iodo, (dihalo)iodo, (hydroxy)(tosyloxy)iodo, (hydroxy)(phosphoryloxy)iodo, aryliodonium, 1,2-benziodoxol-3-one, and hypervalent iodine groups as counter anions, can be used for various oxidative functional group conversions of substrates. These polymer species can be recovered quantitatively by simple filtration, and can be regenerated and reused. Thus, these polymer-supported hypervalent iodine reagents are very useful, effective, and environmentally benign reagents for organic synthesis.

• 1 Introduction

• 2 Polymer-Supported Reagents Bearing (Diacetoxy)iodo
  Groups

• 3 Polymer-Supported Reagents Bearing (Dihalo)iodo Groups

• 4 Polymer-Supported Reagents Bearing (Hydroxy)(tosyl-
  ­oxy)iodo Groups and (Hydroxy)(phosphoryloxy)iodo
  Groups

• 5 Polymer-Supported Reagents Bearing Aryliodonium
  Groups

• 6 Polymer-Supported Reagents Bearing 1,2-Benziodoxol-3-
  one Groups

• 7 Polymer-Supported Reagents Bearing Hypervalent Iodine
  Groups as Counter Anion

Key words

polymer supported reagents - hypervalent iodine - oxidation

References

• 1a Umemoto T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi  1983,  41:  251 
• 1b Varvoglis A. Synthesis  1984,  709 
• 1c Ochiai M. Nagao Y. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi  1986,  44:  660 
• 1d Moriarty RM. Vaid RK. Synthesis  1990,  431 
• 1e Moriarty RM. Vaid RK. Koser GF. Synlett  1990,  365 
• 1f Stang PJ. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1992,  31:  274 
• 1g Kitamura T. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi  1995,  53:  893 
• 1h Stang PJ. Zhdankin VV. Chem. Rev.  1996,  96:  1123 
• 1i Muraki T. Togo H. Yokoyama M. Rev. Heteroatom Chem.  1997,  17:  213 
• 1j Zhdankin VV. Rev. Heteroatom Chem.  1997,  17:  133 
• 1k Togo H. Hoshina Y. Nogami G. Yokoyama M. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi  1997,  55:  90 
• 1l Varvoglis A. Tetrahedron  1997,  53:  1179 
• 1m Togo H. Katohgi M. Synlett  2001,  565 
• 2a Okawara M. Mizuta K. Kogyo Kagaku Zasshi  1961,  64:  232 
• 2b Yamada Y. Okawara M. Makromol. Chem.  1972,  152:  153 
• 2c Hallensleben ML. Angew. Makromol. Chem.  1972,  27:  223 
• 3a Togo H. Nogami G. Yokoyama M. Synlett  1998,  534 
• 3b Togo H. Abe S. Nogami G. Yokoyama M. Bull. Chem. Soc. Jpn.  1999,  72:  2351 
• 4 Ley SV. Thomas AW. Finch H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  669 
• 5 Ley SV. Schucht O. Thomas AW. Murray PJ. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  1251 
• 6 Boehlow TR. Harburn JJ. Spilling CD. J. Org. Chem.  2001,  66:  3111 
• 7a Wang Guo.-P. Chen Zhen-C . Synth. Commun.  1999,  29:  2859 
• 7b Chen Da-J . Chen Zhen-C . Synth. Commun.  2001,  31:  421 
• 8 Ficht S. Mulbaier M. Giannis A. Tetrahedron  2001,  57:  4863 
• 9 Tohma H. Morioka H. Takizawa S. Arisawa M. Kita Y. Tetrahedron  2001,  57:  345 
• 10 Tohma H. Takizawa S. Maegawa T. Kita Y. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  1306 
• 12a Huang X. Zhu Q. J. Chem. Res., Synop.  2000,  300 
• 12b Huang X. Zhu Q. Synth. Commun.  2001,  31:  111 
• 13 Okawara M. Kurusu Y. Imoto A. Kogyo Kagaku Zasshi  1962,  65:  1647 
• 14 Sket B. Zupan M. Zupet P. Tetrahedron  1984,  40:  1603 
• 15a Zupan M. Pollak A. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1975,  715 
• 15b Zupan M. Collect. Czech. Chem. Commun.  1977,  266 
• 16a Abe S. Sakuratani K. Togo H. Synlett  2001,  22 
• 16b Abe S. Sakuratani K. Togo H. J. Org. Chem.  2001,  66:  6174 
• 17 Chen Da-H. Chen Zhen-C. Synlett  2000,  1175 
• 18 Huang X. Zhu Q. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  6373 
• 19a Moss RA. Bolikal D. Durst HD. Hovance JW. Tetrahedron Lett.  1988,  29:  2433 
• 19b Moss RA. Chung Y.-C. J. Org. Chem.  1990,  55:  2064 
• 19c Moss RA. Chung Y.-C. Langmuir  1990,  6:  1614 
• 19d Moss RA. Zhang H. J. Am. Chem. Soc.  1994,  116:  4471 
• 20 Sorg G. Mengel A. Jung G. Rademann J. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4395 
• 21 Mülbair M. Giannis A. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  4393 
• 22a Kirschning A. Jesberger M. Monenschein H. Tetrahedron Lett.  1999,  40:  8999 
• 22b Kirschning A. Monenschein H. Schmeck C. Angew. Chem. Int. Ed.  1999,  38:  2594 
• 22c Monenschein H. Sourkouni-Argirusi G. Schubothe KM. O’Hare T. Kirschning A. Org. Lett.  1999,  1:  2101 
• 23a Harrison CR. Hodge P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1982,  509 
• 23b Karalkar NB. Salunkhe MM. Indian J. Chem., Sect. B  1998,  37:  1184 
• 24a Sket B. Zupet P. Zupan M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1989,  2279 
• 24b Sket B. Zupet P. Zupan M. Tetrahedron  1990,  46:  2503 

11

Sakuratani, K.; Togo, H unpublished results.