Radical-Mediated Annulation Reactions

Abstract

Radical annulation sequences have proven to be versatile and expedient routes towards highly complex cyclic frameworks. The radical annulation reaction allows for the formation of multiple carbon-carbon bonds in a single operation with regio- and stereocontrol. This review covers annulation reactions that have been carried out by four different pathways.

• 1 Introduction

• 2 Atom or Group Transfer Annulations

• 3 Reductive Annulations

• 3.1 Energy Diagram for Annulation Reaction

• 3.2 Hybrid Radical-Ionic Annulation Sequence

• 4 Fragmentation-Terminated Annulations

• 4.1 Three-Component [2+2+2] Annulation

• 5 Oxidative Radical Annulations

• 5.1 Manganese(III) as an Oxidant

• 5.2 Oxidative Radical Additions to Heteroaromatics

• 6 Conclusions

Key words

annulation - atom transfer - fragmentation - Lewis acid - radical reaction

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