Preparation of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles by Reactions of Nitrilium Salts with Amide Oximes

Abstract

The reaction of N-alkyl- and N-arylnitrilium salts 1a,d,g,j with the amide oximes 2a-c furnished the new iminium salts 3a-k (76-93%). On heating, compounds 3a-c cyclized to salts, which were transformed with base to the 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles 4a-c in good yields (ca. 80%).

Key words

nitrilium salts - amide oxime - iminium salts - oxadia­zoles

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