The Application of Asymmetric Hydrogenation for the Manufacture of Pharmaceutical­ Intermediates: The Need for Catalyst Diversity

Abstract

Asymmetric hydrogenation is becoming an increasingly prevalent technology for the manufacture of complex pharmaceutical intermediates. Drawing from Chirotech’s experience over the past eight years, this article emphasises the need for a diverse catalyst collection in providing practical solutions for a wide range of target compounds.

Key words

asymmetric hydrogenation - diversity - DuPhos - ligands - catalyst collection

References

• 1 De Camp WH. Chirality  1989,  1:  2 
• 2a Comprehensive Asymmetric Catalysis   Vols. I-III:  Jacobsen EN. Pfaltz A. Yamamoto H. Springer; Berlin: 1999. 
• 2b Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis   Noyori R. John Wiley & Sons; New York: 1993. 
• For transcripts of their Nobel Lectures see:
• 3a Knowles WS. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  1998 
• 3b Noyori R. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2008 
• 3c Sharpless BK. Angew. Chem. Int. Ed.  2002,  41:  2024 
• 4 Knowles WS. Acc. Chem. Res.  1983,  16:  106 
• 5 Blaser HU. Spindler F. Studer M. Appl. Catal., A  2001,  221:  119 
• 6a Burk MJ. J. Am. Chem. Soc.  1991,  113:  8518 
• 6b Burk MJ. Feaster JE. Nugent WA. Harlow RL. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  10125 
• 6c Burk MJ. Gross MF. Martinez JP. J. Am. Chem. Soc.  1995,  117:  9375 
• 6d Burk MJ. Wang YM. Lee JR. J. Am. Chem. Soc.  1996,  118:  5142 
• 6e Burk MJ. Gross MF. Harper TGP. Kalberg CS. Lee JR. Martinez JP. Pure Appl. Chem.  1996,  68:  37 
• 6f Debenham SD. Debenham JS. Burk MJ. Toone EJ. J. Am. Chem. Soc.  1997,  117:  9897 
• 6g Burk MJ. Allen JG. Kiesman WF. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  657 
• 6h Burk MJ. Kalberg CS. Pizzano A. J. Am. Chem. Soc.  1998,  120:  4345 
• 6i Burk MJ. Casy G. Johnson NB. J. Org. Chem.  1998,  63:  6084 
• 7 Burk MJ. Bienewald F. Unnatural α-Amino Acids via Asymmetric Hydrogenation of Enamides, In Transition Metals for Organic Synthesis and Fine Chemicals   Vol. 2:  Wiley-VCH; Weinheim, Germany: 1998.  p.13 
• 8 Burk MJ. Bienewald F. Challenger S. Derrick A. Ramsden JA. J. Org. Chem.  1999,  64:  3290 
• 9 Burk MJ, Johnson NM, and Hewitt BD. inventors; US  6,211,386.  ; Chem. Abstr. 2000, 133, 252309
• 10a Burk MJ, Goel OP, Hoekstra MS, Mich TF, Mulhern TA, and Ramsden JA. inventors; WO 01/55090  A1.  ; Chem. Abstr. 2001, 135, 122750
• 10b

  Burk, M. J.; de Koning, P. D.; Grote, T. M.; Hoekstra, M. S.; Hoge, G.; Jennings, R. A.; Kissel, W. S.; Le, T. V.; Lennon, I. C.; Mulhern, T. A.; Ramsden, J. A.; Wade, R. A. J. Org. Chem. 2003, 68, in press.

• 11 Burk MJ. Bienewald F. Harris M. Zanotti-Gerosa A. Angew. Chem. Int. Ed.  1998,  37:  1931 
• 12 Berens U. Burk MJ. Gerlach A. Hems W. Angew. Chem. Int. Ed.  2000,  39:  1981 
• 13 Cobley C. Lennon IC. Praquin P. Zanotti-Gerosa A. Appel RB. Goralski CT. Sutterer AC. Process Res. Dev.  2003,  7:  407 
• 15 Burk MJ. Acc. Chem. Res.  2000,  33:  363 
• 17 Boulton LT. Lennon IC. McCague R. Org. Biomol. Chem.  2003,  1:  1094 
• 18 Noyori R. Ohkuma T. Angew. Chem. Int. Ed.  2001,  40:  40 
• 19 Burk MJ. Hems W. Herzberg D. Malan C. Zanotti-Gerosa A. Org. Lett.  2000,  2:  4173 
• 20 Chaplin D. Harrison P. Henschke JP. Lennon IC. Meek G. Moran P. Pilkington CJ. Ramsden JA. Watkins S. Zanotti-Gerosa A. Org. Process Res. Dev.  2003,  7:  89 
• 21 Henschke JP. Burk MJ. Malan CG. Herzberg D. Peterson JA. Wildsmith AJ. Cobley CJ. Casy G. Adv. Synth. Catal.  2003,  345:  300 
• 22 Henschke, J. P.; Zanotti-Gerosa, A.; Moran, P.; Harrison, P.; Mullen, B.; Casy, G.; Lennon, I. C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4379
• 23 Cobley CJ. Henschke JP. Adv. Synth. Catal.  2003,  345:  195 
• 24 Yue T.-Y. Nugent WA. J. Am. Chem. Soc.  2002,  124:  13692 
• 25 Blaser HU. Chem. Commun.  2003,  293 

14

Lennon, I. C. in Proceedings of the BACS 2001 Symposium, British Association for Chemical Specialities, Lancaster, UK, 2001.

16

Pilkington, C. J.; Zanotti-Gerosa, A. Org. Lett. 2003, 5, 1273.