Enantioselective Synthesis of Protoberberine Alkaloids via (-)-Sparteine-mediated Asymmetric Condensation-Cyclisation of o-Toluamide Anions with 3,4-Dihydroisoquinolines

Abstract

The first asymmetric synthesis of protoberberine alkaloids based upon the (-)-sparteine-mediated lateral metalation of o-toluamides and subsequent addition-cyclisation with 3,4-dihydroisoquinolines is described (up to 77% ee).

anion addition - (-)-sparteine - 3,4-dihydroisoquinoline - asymmetric synthesis - protoberberine

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