Carbonylation of Doubly Lithiated N′-Aryl-N,N-Dimethylureas: A Novel Approach to Isatins via Intramolecular Trapping of Acyllithiums

Abstract

Lithiation of N′-(2-bromoaryl)-N,N-dimethylureas with methyllithium and tert-butyllithium under nitrogen in anhydrous THF at 0 °C gave doubly lithiated arylurea derivatives, which react with carbon monoxide at 0 °C to give isatins in good yields. The scope of the reaction has been demonstrated by application to the synthesis of isatin itself and four substituted isatins bearing alkyl, chloro or fluoro groups.

Key words

carbonylation - N,N-dimethylureas - isatins - intramolecular trapping - positron emission tomography

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Permanent address: G. A. El-Hiti, Department of Chemistry, Faculty of Science, Tanta University, Tanta 31527, Egypt.

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Smith, K.; El-Hiti, G. A.; Abdel-Megeed, M. F. Russ. J. Org. Chem. 2003, accepted for publication.