Stereoselective Preparationof Functionalized Unsaturated Lactones and Esters via FunctionalizedMagnesium Carbenoids

Abstract

The reaction of β,β-dibromo or diiodo unsaturatedesters with i-PrMgCl (1 equivalent) indiethyl ether allows the generation of functionalized alkenylmagnesiumcarbenoids which react with retention of configuration with variouselectrophiles providing polyfunctionalized unsaturated esters andlactones. By using two equivalents of i-PrMgCl,a 1,2-migration with retention of configuration occurs in diethylether allowing a new synthesis of tetrasubstituted esters and lactones.

Key words

functionalized magnesium carbenoids - iodine-magnesiumexchange - cross-coupling - lactone synthesis - palladium catalysis

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