Versatile Transformations of α,β-Dibromoesters and Ketones in Basic Media under Microwave Irradiation

Abstract

Depending on the reaction medium, α,β-dibromoesters under microwave irradiation may selectively lead to α-bromoalkenes, to alkenes or to (E)-β-bromostyrenes. The corresponding ketones give selectively the α-bromoketones.

Key words

dehydrobromination - debromination - solvent-free reaction - microwaves

References

• 1 Saoudi A. Hamelin J. Benhaoua H. J. Chem. Res., Synop.  1996,  492 
• 2 Saoudi A. Hamelin J. Benhaoua H. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  4035 
• 3 Marsura A. Luu-Duc C. Gellon G. Synthesis  1985,  537 
• 4 Rossi R. Bellina F. Bechini C. Mannina L. Vergamini P. Tetrahedron  1998,  54:  135 
• 5 Dai WM. Wu J. Fong KC. Lee MYH. Lau CW. J. Org. Chem.  1999,  64:  5062 
• 6 Tago K. Kogen H. Tetrahedron  2000,  56:  8825 
• 7 Tago K. Kogen H. Org. Lett.  2000,  2:  1975 
• 8 Huang Z. Yu X. J. Org. Chem.  2002,  67:  8261 
• 9 Matai M. Schug K. Miller SI. J. Org. Chem.  1970,  35:  1733 
• 10 Matai M. Miller SI. J. Org. Chem.  1970,  35:  3416 
• 11 Fukunaga K. Synthesis  1980,  879 
• 12 Khurana JM. Maikap GC. J. Org. Chem.  1991,  56:  2582 
• 13 Khurana JM. Maikap GC. Sahoo PK. Synthesis  1991,  827 
• 14 Khurana JM. Sehgal A. Synth. Commun.  1996,  26:  3791 
• 15 Loar MK. Stille JK. J. Am. Chem. Soc.  1981,  103:  4174 
• 16 Ogawa T. Hayami K. Iyama H. Suzuki H. Chem. Lett.  1990,  937 
• 17 Ogawa T. Kiji K. Hayami K. Suzuki H. Chem. Lett.  1991,  1443 
• 18 Ogawa T. Usuki N. Ono N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.  1998,  2953 
• 19 Herz HG. Queiroz MJRP. Maas G. Synthesis  1999,  1013 
• 20 Vassilikogiannakis G. Hatzimarinaki M. Orfanopoulos M. J. Org. Chem.  2000,  65:  8180 
• 21 Lebedev Y. Izmer VV. Kazyul’Kin DN. Org. Lett.  2002,  4:  623 
• 22 Matsumoto M. Kuroda K. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  4021 
• 23 Naskar D. Chowdhury S. Roy S. Tetrahedron Lett.  1998,  39:  699 
• 24 Hee Kim S. Wei H. Willis S. Li G. Synth. Commun.  1999,  29:  4179 
• 25 Kuang C. Senboku H. Tokuda M. Tetrahedron Lett.  2001,  42:  3893 
• 26 Kuang C. Senboku H. Tokuda M. Tetrahedron  2002,  58:  1491 
• 27 Texier F. Marchand E. Carrié R. Tetrahedron  1974,  30:  3185 
• 28 Ashraf SA. Hill J. Ikhlef F. M’Hamedi A. Zenzer H. J. Chem. Res., Synop.  1993,  7:  1731 
• 29 Calo V. Lopez L. Pesce G. Todesco PE. Tetrahedron  1973,  29:  1625 
• 30 Le Corre M. Bull. Soc. Chim. Fr.  1974,  9-10:  1951 
• 31 Sekiya M. Ito K. Suzuki K. Tetrahedron  1975,  31:  231 
• 32 Bellesia F. Ghelfi F. Grandi R. Pagnoni UM. J. Chem. Res., Synop.  1986,  428