Efficient Copper-Catalyzed Chemo Selective Conjugate Addition of Aliphatic Amines to α,β-Unsaturated Compounds in Water

Abstract

The first environmentally benign, highly efficient, conjugate addition of aliphatic amines to α,β-unsaturated compounds catalyzed by simple copper salts in the green solvent, water is described.

copper - conjugate addition - α,β-unsaturated compounds - amines - water

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General Procedure for the aza-Michael Addition Reactions. A mixture of amine (1.2 mmol), α,β-unsaturated compound (1 mmol) and copper salts (5 mol%) in acetonitrile/H₂O (1/1) or H₂O was kept at r.t. under vigorous stirring for 12 h. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with EtOAc and purified by using column chromatography on silical gel to obtain pure product. All the known compounds were fully characterized by GC-MS (Agilent 6890N GC/5973N MS, HP-5MS) and usual spectral methods.