Discriminative Glycosylation of 3-(Aryloxy)propane-1,2-diols by Choice of a Glycosyl Donor

Abstract

Regioselective glycosylation of rac-guaifenesin (1A) with various glycosyl donors viz., β-d -glucosepentaacetate (2), pyridyl 2,3,4,6-O-tetra-O-benzyl-1-thio-β-d-galactopyranoside (9), 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α/β-d-ribo- (13) and xylofuranoside (17) is reported. Glycosyl donors 2, 13 and 17 bearing ester protecting groups is reported to exhibit high regioselectivity to form the corresponding diastereomeric mixture of 1-O-glycosylated guaifenesin derivatives 3A, 14A and 18A, respectively; formation of diglycosylated derivatives 5A, 15A and 19A is not observed. While no such selectivity is observed when the donor 9 bearing ether protecting groups is used in the coupling reaction with 1A, resulting in the formation of digalactosylated derivatives 10A. That the regioselectivity is not dependent upon substituents present on the aromatic ring is shown by coupling 1B with 2 to isolate 1-O-glycosylated derivative 3B; formation of diglycosylated derivative 5B was not observed. Applicability of this finding is shown by preparation of enantiopure guaifenesin [(R)-1 (98% ee) and (S)-1 (98% ee)] by separation of their corresponding diastereomers (R)-3 and (S)- 3, respectively.

Key words

regioselective glycosylations - 3-(aryloxy)propane-1,2-diols - glycosyl donors - guaifenesin - resolution

References

• 1 Toshima K. Tatsuta K. Chem. Rev.  1993,  93:  1503 
• 2a Nicolaou KC. Dolle RE. Papahatjis DP. Randall TL. J. Am. Chem. Soc.  1984,  106:  4189 
• 2b Danishefsky SJ. Selnick HG. Armistead DM. Wincott FE. J. Am. Chem. Soc.  1987,  109:  8119 
• 2c Nicolaou KC. Daines RA. Ogawa Y. Chakraborty TK. J. Am. Chem. Soc.  1988,  110:  4696 
• 2d Ley SV. Armstrong A. Diez-Martin D. Ford MJ. Williams DJ. Woods M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1  1991,  667 
• 2e Larson DP. Heathcock CH. J. Org. Chem.  1997,  62:  8406 
• 2f Danieli B. Falcone L. Monti D. Riva S. Gebhardt S. Schubert-Zsilaveez M. J. Org. Chem.  2001,  66:  262 
• 3a Angyal S. Shelton B. J. Chem. Soc., C  1966,  433 
• 3b Klyashchitskii BA. Shvets VI. Sokolov SD. Preobrazhenskii NA. Zh. Obshch. Khim.  1970,  40:  1148 ; Chem. Abstr. 1970, 73, 99142
• 3c Mereyala HB. Gaddam BR. Proc. Indian Acad. Sci., Chem. Sci.  1994,  106:  1225 
• 3d Dietrich H. Espinosa JF. Chiara JL. Jimenez-Barbero JJ. Leon Y. Varela-Nieto I. Jose-Maria M. Cano FH. Foces-Foces C. Martin-Lomas M. Chem.-Eur. J.  1999,  5:  320 
• 4a Lemieux RU. Hendrike KB. Stick RV. James K. J. Am. Chem. Soc.  1975,  97:  4056 
• 4b Klaus B. Troels S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1991,  1181 
• 4c Mereyala HB. Gurrala SR. Gadikota RR. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1997,  3179 
• 4d Taylor CM. Tetrahedron  1998,  54:  11317 
• 4e Arsequell G. Valencia G. Tetrahedron: Asymmetry  1999,  10:  3045 
• 4f Davis BGR. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1999,  3215 
• 4g Davis BG. Maughan MAT. Green MP. Ullman A. Jones JB. Tetrahedron: Asymmetry  2000,  11:  245 
• 5a Lebinean A. Galli JL. Lemoine R. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1993,  1419 
• 5b Veeneman GH. Van der Marl GA. Van Boom JH. Carbohydr. Res.  1993,  241:  153 
• 5c Peters S. Lowary TL. Hindsgaul D. Meldal M. Bock K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1995,  3017 
• 6a Smits E. Engberts BFN. Kellogg RM. Van Doren HA. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1996,  2873 
• 6b Schmidt RR. Michel J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1980,  19:  731 
• 7a Kimura Y. Suzuki M. Matsumoto T. Abe R. Terashima S. Chem. Lett.  1984,  501 
• 7b Preus R. Schmidt RR. Synthesis  1988,  694 
• 7c Nicolaou KC. Shreiner EP. Iwabuchi Y. Suzuki T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1992,  31:  340 
• 8a Hakomori S. Murakami WT. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1968,  59:  254 
• 8b Watkins WM. In Glycoproteins   Elsevier; Amsterdam: 1972.  p.830 
• 8c Kennedy JF. White CA. Bioactive Carbohydrates in Chemistry, Biochemistry   Halsted Press; New York: 1983. 
• 8d Tsuji S. Arita M. Nagai Y. J. Biochem.  1983,  94:  303 
• 8e Sharp JK. Valent B. Albershiem P. J. Biol. Chem.  1984,  259:  11312 
• 8f Nojiri H. Takaku F. Terui Y. Miura Y. Saito M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1986,  59:  254 
• 8g Takeuchi M. Inoue N. Strickland TC. Kubota M. Wada M. Shimizu R. Hoshi S. Kozutzumi H. Takahashi S. Kobota A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.  1989,  86:  7819 
• 8h Mc Dougall GJ. Fry SC. Plant Physiol.  1990,  93:  1042 
• 8i Goelz SE. Hesson C. Goff D. G riffith B. Tezard R. Newman B. Chi-Rosso G. Lobb R. Cell  1990,  63:  1349 
• 9a Demchenko A. Boons GJ. Tetrahedron Lett.  1997,  38:  1629 
• 9b Wang W. Kong F. J. Org. Chem.  1998,  63:  5744 
• 9c Ellervik U. Magnusson G. J. Org. Chem.  1998,  63:  9314 
• 9d Li B. Yu B. Hui Y. Li M. Han X. Fung KP. Carbohydr. Res.  2001,  331:  1 
• 9e Geurtsen R. Boons GJ. Eur. J. Org. Chem.  2002,  1473 
• 9f Rencurosi A. Poletti L. Russo G. Lay L. Eur. J. Org. Chem.  2003,  1672 
• 9g Zeng Y. Kong F. Carbohydr. Res.  2003,  338:  843 
• 10a Paulsen H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.  1982,  21:  155 
• 10b Schmidt RR. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem.  1995,  50:  21 
• 10c Collins PM. Ferrier RJ. Monosaccharides   Wiley; Chichester: 1995. 
• 10d Boons GJ. Tetrahedron  1996,  52:  1095 
• 10e Boons GJ. Contemp. Org. Synth.  1996,  3:  173 
• 10f Whitfield DM. Douglas SP. Glycoconjugate J.  1996,  13:  5 
• 10g Garegg PJ. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem.  1997,  52:  179 
• 10h Hanessian S. Preparative Carbohydrate Chemistry   Marcel Dekker; New York: 1998. 
• 10i Davis BG. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  2000,  2137 
• 10j Demchenko AV. Curr. Org. Chem.  2003,  7:  35 
• 11a Nelson WL. Wood CE. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1973,  896 
• 11b Nelson WL. Wennerstorm JE. Sankar SR. J. Org. Chem.  1977,  42:  1006 
• 11c Walsh DA. Lo YS. Shamblee DA. Welstead WJ. J. Med. Chem.  1990,  33:  2070 
• 12 Treda T, Yokoyama T, Furukubo M, and Sakurai M. inventors; Jpn. Kokai Tokyo Koho JP  0116598.  ; Chem. Abstr. 1989, 111, 132574
• 13 Theil F. Ballschuh S. Kunaph A. Schick H. Tetrahedron: Asymmetry  1991,  2:  1031 
• 14 Lopez CF, Geijo CFA, Valles PJM, and Prats PJ. inventors; Spanish Patent ES  544545.  ; Chem. Abstr. 1987, 107, 23070
• 15 Jamin YL. Zoltobroda G. Huel C. Monneret C. J. Carbohydr. Chem.  2002,  21:  275 
• 16 Theil F. Weidner J. Ballschuh S. Kunath A. Schick H. J. Org. Chem.  1994,  59:  388 
• 17 Wang Z. Zhang X. Sharpless KB. Tetrahedron Lett.  1993,  34:  2267 
• 18 Mereyala HB. Kulkarni VR. Ravi D. Sharma GVM. Rao BV. Reddy GB. Tetrahedron  1992,  48:  545 
• 19a Ness RK. Diehl HW. Fletcher HG. J. Am. Chem. Soc.  1954,  76:  763 
• 19b Recondo EF. Rinderknecht H. Helv. Chim. Acta  1959,  42:  1171 
• 19c Barker R. Fletcher HG. J. Org. Chem.  1961,  26:  4605 
• 20a Fox JJ. Yung N. Davoll J. Brown GB. J. Am. Chem. Soc.  1956,  78:  2117 
• 20b Thaczynski T. Smejkal SF. Coll. Czech. Chem. Commun.  1964,  29:  1736 
• 21a White JD. Kang MC. Sheldon BG. Tetrahedron Lett.  1983,  24:  4539 
• 21b Shum WP. Chen J. Tetrahedron Lett.  1995,  36:  2379 
• 21c Shum WP, Mazurek H, and Chen J. inventors; US Patent  5495052.  ; Chem. Abstr. 1996, 124, 342848
• 21d Caron M. Sharpless KB. J. Org. Chem.  1985,  50:  1557