A Highly Effective Diels-Alder Approach to cis-Clerodane Natural Products: First Total Synthesis of Solidago Alcohol

Abstract

The first total synthesis of solidago alcohol (8) has been achieved in racemic form. The synthetic endeavor takes advantage of a facile and highly face-selective Diels-Alder cycloaddition reaction of cross-conjugated β-keto ester 3, readily accessible from 3-ethoxy-2-cyclohexenone, and trans-piperylene.

Key words

Diels-Alder reaction - diterpene - total synthesis - natur­al product - diastereoselectivity

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