Synthesis of α-Allenic Esters (Acids)

Abstract

This article focuses on the synthesis of α-allenic esters (or alkane-2,3-dienoates) and their corresponding acids, but does not claim to present all of the synthetic methods of this type of compounds. A brief account dealing with the asymmetric synthesis of α-allenic esters is also presented.

• 1 Introduction

• 2 Synthesis of α-Allenic Esters (Acids)

• 2.1 From Propargyl Derivatives

• 2.2 From Palladium-Catalyzed Reactions of Propargyl Compounds

• 2.3 From Horner-Wadsworth-Emmons and Wittig Reactions

• 2.4 Via Sigmatropic Rearrangements

• 2.5 From Organometallic Reagents

• 2.6 From Acetylenic Derivatives

• 2.7 From β-Keto Esters and ω-Keto Esters

• 2.8 Via Flash Vacuum Thermolysis (FVT)

• 2.9 From gem-Difluorocyclopropene

• 2.10 Miscelleanous

• 3 Asymmetric Synthesis

• 4 Conclusion

Key words

alkane-2,3-dienoates - allene carboxylates - acetylenic - propargyl

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