Efficient New Protocol to Synthesize Aromatic and Heteroaromatic Dithioesters

Abstract

A very efficient, high yielding procedure to synthesize substituted aromatic and heteroaromatic dithioesters is described. It involves the reaction between (phenylsulfonyl)methyl (hetero)aromatic derivatives and elemental sulfur in basic medium, followed by alkylation.

dithioester - sulfone - carbene insertion - arylsulfonyl elimination

References

Reviews:

1a Metzner P. In Top. Curr. Chem. 204, Organosulfur Chemistry I   Page PCB. Springer-Verlag; Berlin: 1999.  p.127 

1b Masson S. Heteroat. Chem.  1995,  12:  69 

2a Duus F. In Comprehensive Organic Chemistry, The synthesis and reactions of organic compounds   Vol. 3:  Jones N. Pergamon; Oxford: 1979.  p.373 

2b Bulpin A. Le Roy-Gouvernnec S. Masson S. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem.  1994,  89:  119 

2c Pfund E. Lequeux T. Masson S. Vazeux M. Org. Lett.  2002,  4:  843 

3a Beslin P. Metzner P. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  4657 

3b Vyas DM. Hay GW. Can. J. Chem.  1971,  49:  3755 

3c Vyas DM. Hay GW. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1975,  180 

3d Vedejs E. Arnost MJ. Dolphin JM. Eustache J. J. Org. Chem.  1980,  45:  2601 

3e Kirby GW. Lochead AW. Williamson S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1996,  977 

3f Portella C. Shermolovich YG. Tschenn O. Bull. Soc. Chim. Fr.  1997,  134:  697 

3g Boerma JA. Nilsson NH. Senning A. Tetrahedron  1974,  30:  2735 

3h Heuzé B. Gasparova R. Heras M. Masson S. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  7327 

3i Heras M. Gulea M. Masson S. Chem. Commun.  2001,  611 

3j Lequeux T. Pfund E. Masson S. Vazeux M. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  2033 

4a Beiner JM. Lecadet D. Paquer D. Thuillier A. Bull. Soc. Chim.  1973,  1979 

4b Alcázar V. Tapia I. Morán JR. Tetrahedron  1990,  46:  1057 

4c Mloston G. Heimgartner H. Helv. Chim. Acta  1992,  75:  1825 

4d Urbaniak K. Mloston G. Gulea M. Masson S. Communication, 20th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur   July:  Flagstaf; Az USA: 2002.  p.14-19  

5a Levillain J. Masson S. Hudson A. Alberti A. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  8444 

5b Alberti A. Benaglia M. Della Bona MA. Macciantelli D. Heuzé B. Masson S. Hudson A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1996,  1057 

5c Alberti A. Benaglia M. Bonora M. Borzatta V. Hudson A. Macciantelli D. Masson S. Polym. Degrad. Stab.  1998,  62:  559 

6a Laus M. Papa R. Sparnacci K. Alberti A. Benaglia M. Macciantelli D. Macromolecules  2001,  34:  7269 

6b Mayadunne RTA. Moad G. Rizzardo E. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6811 

6c Hawthorne DG. Moad G. Rizzardo E. Thang SH. Macromolecules  1999,  32:  5457 

6d Stenzel-Rosenbaum M. Davis TP. Chen V. Fane AG. J. Pol. Sci.: Part A: Pol. Chem.  2001,  39:  2777 

6e Quinn JF. Chaplin RPM. Davis TP. J. Pol. Sci.: Part A: Pol. Chem.  2002,  40:  2956 

6f Duréault A. Gnanou Y. Taton D. Destarac M. Leising F. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  2869 

7 Leflemme N. Marchand P. Gulea M. Masson S. Synthesis  2000,  1143 

8 Abrunhosa I. Gulea M. Levillain J. Masson S. Tetrahedron: Asymmetry  2001,  2851 

9 Thiel W. Mayer R. J. Prakt. Chem.  1989,  243 

10 Lempereur C. Plé N. Turk A. Quéguiner G. Corbin F. Alayrac C. Metzner P. Heterocycles  1998,  48:  2019 

11a Masson S. Saquet M. Thuillier A. Tetrahedron Lett.  1976,  28:  4179 

11b Ramadas SR. Srinivasan PS. Ramachandran J. Sastry VVSK. Synthesis  1983,  605 

11c Metzner P. Thuillier A. Sulfur Reagents in Organic Synthesis   Academic Press; London: 1994. 

12a Pedersen BS. Scheibye S. Clausen K. Lawesson SO. Bull. Soc. Chim. Belg.  1978,  87:  293 

12b Yousif MN. Pedersen U. Yde B. Lawesson SO. Tetrahedron  1984,  14:  2663 

12c Voss J. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1989,  43:  129 

13 Davy H. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1982,  457 

14 Gosselin P. Masson S. Thuillier A. Tetrahedron Lett.  1978,  30:  2715 

15 Dieter KR. Lugade AG. Synthesis  1988,  303 

16a Morrison CF. Burnell DJ. Org. Lett.  2000,  3891 

16b Gonnella NC. Lakshmikantham MV. Gava MP. Synth. Commun.  1979,  9:  17 

17a Corbin F. PhD Thesis   Université de Caen; France: 1998. 

17b This reference does not contain NMR data: Budzikiewicz H. Lange E. Ockels W. Phosphorus Sulfur Relat. Elem.  1981,  11:  33 

17c Nakajima T. Kashiwabara T. Izawa T. Nakajima S. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1994,  4:  2485 

18 The 8-bromomethyl quinoline 1f, precursor of 2f, was prepared from 8-methylquinoline following the method described in: Dalley NK. Xue G. Bradshaw JS. Zhang X. Harisson RG. Savage PB. Krakowiak KE. Izatt RM. J. Heterocycl. Chem.  2001,  38:  1 

19 Léger L. Saquet M. Bull. Soc. Chim.  1975,  3-4:  657 

20 Jolivet B. Uguen D. Tetrahedron Lett.  2002,  7907 

21 Trost B. Braslau R. J. Org. Chem.  1988,  53:  532 

22 Grierson D. Bettiol J.-L. Buck I. Husson H.-P. Rubiralta M. Diez A. J. Org. Chem.  1992,  57:  6414 

23 Crispino G. Breslow R. J. Org. Chem.  1992,  57:  1849 

24 Kaufmann T. Jousen R. Chem. Ber.  1977,  110:  3930 

25 Shaabani A. Teimouri F. Lee D. Synth. Commun.  2003,  33:  1057 

26 Orita A. Yoshioka N. Struwe P. Braier A. Beckmann A. Otera J. Chem.-Eur. J.  1999,  5:  1355 

27 Sperandio D. Hansen H.-J. Helv. Chim. Acta  1995,  78:  765 

28a Wladislaw B. Marzorati L. Ebeling G. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem.  1990,  48:  1 

28b Wladislaw B. Marzorati L. Ebeling G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1990,  48:  163 

29 Jarvis M. J. Org. Chem.  1977,  42:  2679 

30 Jarvis M. Bruce A. J. Org. Chem.  1977,  42:  2676 

31 Meijer J. Vermeer P. Brandsma L. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas.  1973,  92:  601 

32 Verkruijsse HD. Brandsma L. J. Organomet. Chem.  1987,  332:  95 

33 Levesque G. Gressier JC. Proust M. Synthesis  1981,  12:  963 

34 Blumenkopf TA. Synth. Commun  1986,  16:  139 

35 Grisley DW. J. Org. Chem.  1961,  26:  2544