Efficient New Protocol to Synthesize Aromatic and Heteroaromatic Dithioesters

Abstract

A very efficient, high yielding procedure to synthesize substituted aromatic and heteroaromatic dithioesters is described. It involves the reaction between (phenylsulfonyl)methyl (hetero)aromatic derivatives and elemental sulfur in basic medium, followed by alkylation.

Key words

dithioester - sulfone - carbene insertion - arylsulfonyl elimination

References

• Reviews:
• 1a Metzner P. In Top. Curr. Chem. 204, Organosulfur Chemistry I   Page PCB. Springer-Verlag; Berlin: 1999.  p.127 
• 1b Masson S. Heteroat. Chem.  1995,  12:  69 
• 2a Duus F. In Comprehensive Organic Chemistry, The synthesis and reactions of organic compounds   Vol. 3:  Jones N. Pergamon; Oxford: 1979.  p.373 
• 2b Bulpin A. Le Roy-Gouvernnec S. Masson S. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem.  1994,  89:  119 
• 2c Pfund E. Lequeux T. Masson S. Vazeux M. Org. Lett.  2002,  4:  843 
• 3a Beslin P. Metzner P. Tetrahedron Lett.  1980,  21:  4657 
• 3b Vyas DM. Hay GW. Can. J. Chem.  1971,  49:  3755 
• 3c Vyas DM. Hay GW. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1975,  180 
• 3d Vedejs E. Arnost MJ. Dolphin JM. Eustache J. J. Org. Chem.  1980,  45:  2601 
• 3e Kirby GW. Lochead AW. Williamson S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1  1996,  977 
• 3f Portella C. Shermolovich YG. Tschenn O. Bull. Soc. Chim. Fr.  1997,  134:  697 
• 3g Boerma JA. Nilsson NH. Senning A. Tetrahedron  1974,  30:  2735 
• 3h Heuzé B. Gasparova R. Heras M. Masson S. Tetrahedron Lett.  2000,  41:  7327 
• 3i Heras M. Gulea M. Masson S. Chem. Commun.  2001,  611 
• 3j Lequeux T. Pfund E. Masson S. Vazeux M. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  2033 
• 4a Beiner JM. Lecadet D. Paquer D. Thuillier A. Bull. Soc. Chim.  1973,  1979 
• 4b Alcázar V. Tapia I. Morán JR. Tetrahedron  1990,  46:  1057 
• 4c Mloston G. Heimgartner H. Helv. Chim. Acta  1992,  75:  1825 
• 4d Urbaniak K. Mloston G. Gulea M. Masson S. Communication, 20th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur   July:  Flagstaf; Az USA: 2002.  p.14-19  
• 5a Levillain J. Masson S. Hudson A. Alberti A. J. Am. Chem. Soc.  1993,  115:  8444 
• 5b Alberti A. Benaglia M. Della Bona MA. Macciantelli D. Heuzé B. Masson S. Hudson A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2  1996,  1057 
• 5c Alberti A. Benaglia M. Bonora M. Borzatta V. Hudson A. Macciantelli D. Masson S. Polym. Degrad. Stab.  1998,  62:  559 
• 6a Laus M. Papa R. Sparnacci K. Alberti A. Benaglia M. Macciantelli D. Macromolecules  2001,  34:  7269 
• 6b Mayadunne RTA. Moad G. Rizzardo E. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  6811 
• 6c Hawthorne DG. Moad G. Rizzardo E. Thang SH. Macromolecules  1999,  32:  5457 
• 6d Stenzel-Rosenbaum M. Davis TP. Chen V. Fane AG. J. Pol. Sci.: Part A: Pol. Chem.  2001,  39:  2777 
• 6e Quinn JF. Chaplin RPM. Davis TP. J. Pol. Sci.: Part A: Pol. Chem.  2002,  40:  2956 
• 6f Duréault A. Gnanou Y. Taton D. Destarac M. Leising F. Angew. Chem. Int. Ed.  2003,  42:  2869 
• 7 Leflemme N. Marchand P. Gulea M. Masson S. Synthesis  2000,  1143 
• 8 Abrunhosa I. Gulea M. Levillain J. Masson S. Tetrahedron: Asymmetry  2001,  2851 
• 9 Thiel W. Mayer R. J. Prakt. Chem.  1989,  243 
• 10 Lempereur C. Plé N. Turk A. Quéguiner G. Corbin F. Alayrac C. Metzner P. Heterocycles  1998,  48:  2019 
• 11a Masson S. Saquet M. Thuillier A. Tetrahedron Lett.  1976,  28:  4179 
• 11b Ramadas SR. Srinivasan PS. Ramachandran J. Sastry VVSK. Synthesis  1983,  605 
• 11c Metzner P. Thuillier A. Sulfur Reagents in Organic Synthesis   Academic Press; London: 1994. 
• 12a Pedersen BS. Scheibye S. Clausen K. Lawesson SO. Bull. Soc. Chim. Belg.  1978,  87:  293 
• 12b Yousif MN. Pedersen U. Yde B. Lawesson SO. Tetrahedron  1984,  14:  2663 
• 12c Voss J. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1989,  43:  129 
• 13 Davy H. J. Chem. Soc., Chem. Commun.  1982,  457 
• 14 Gosselin P. Masson S. Thuillier A. Tetrahedron Lett.  1978,  30:  2715 
• 15 Dieter KR. Lugade AG. Synthesis  1988,  303 
• 16a Morrison CF. Burnell DJ. Org. Lett.  2000,  3891 
• 16b Gonnella NC. Lakshmikantham MV. Gava MP. Synth. Commun.  1979,  9:  17 
• 17a Corbin F. PhD Thesis   Université de Caen; France: 1998. 
• 17b This reference does not contain NMR data: Budzikiewicz H. Lange E. Ockels W. Phosphorus Sulfur Relat. Elem.  1981,  11:  33 
• 17c Nakajima T. Kashiwabara T. Izawa T. Nakajima S. Bioorg. Med. Chem. Lett.  1994,  4:  2485 
• 18 The 8-bromomethyl quinoline 1f, precursor of 2f, was prepared from 8-methylquinoline following the method described in: Dalley NK. Xue G. Bradshaw JS. Zhang X. Harisson RG. Savage PB. Krakowiak KE. Izatt RM. J. Heterocycl. Chem.  2001,  38:  1 
• 19 Léger L. Saquet M. Bull. Soc. Chim.  1975,  3-4:  657 
• 20 Jolivet B. Uguen D. Tetrahedron Lett.  2002,  7907 
• 21 Trost B. Braslau R. J. Org. Chem.  1988,  53:  532 
• 22 Grierson D. Bettiol J.-L. Buck I. Husson H.-P. Rubiralta M. Diez A. J. Org. Chem.  1992,  57:  6414 
• 23 Crispino G. Breslow R. J. Org. Chem.  1992,  57:  1849 
• 24 Kaufmann T. Jousen R. Chem. Ber.  1977,  110:  3930 
• 25 Shaabani A. Teimouri F. Lee D. Synth. Commun.  2003,  33:  1057 
• 26 Orita A. Yoshioka N. Struwe P. Braier A. Beckmann A. Otera J. Chem.-Eur. J.  1999,  5:  1355 
• 27 Sperandio D. Hansen H.-J. Helv. Chim. Acta  1995,  78:  765 
• 28a Wladislaw B. Marzorati L. Ebeling G. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem.  1990,  48:  1 
• 28b Wladislaw B. Marzorati L. Ebeling G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem.  1990,  48:  163 
• 29 Jarvis M. J. Org. Chem.  1977,  42:  2679 
• 30 Jarvis M. Bruce A. J. Org. Chem.  1977,  42:  2676 
• 31 Meijer J. Vermeer P. Brandsma L. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas.  1973,  92:  601 
• 32 Verkruijsse HD. Brandsma L. J. Organomet. Chem.  1987,  332:  95 
• 33 Levesque G. Gressier JC. Proust M. Synthesis  1981,  12:  963 
• 34 Blumenkopf TA. Synth. Commun  1986,  16:  139 
• 35 Grisley DW. J. Org. Chem.  1961,  26:  2544