Indium(I) Bromide-Mediated Reductive Coupling of α,α-Dichloroketones to 1-Aryl-butane-1,4-diones

Abstract

Indium(I) bromide promotes the reductive coupling of α,α-dichloroketones to the corresponding 1,4-butanediones in ­moderate to good yields.

Key words

indium(I) bromide - dichloroketones - halomethyl-­indium(III) - reductive coupling - 1,4-butanediones

References

• 1a Cintas P. Synlett  1995,  1087 
• 1b Li C.-J. Tetrahedron  1996,  52:  5643 
• 1c Li C.-J. Chan TH. Tetrahedron  1999,  55:  11149 
• 1d Ranu BC. Eur. J. Org. Chem.  2000,  2343 
• 1e Podlech J. Maier TC. Synthesis  2003,  633 
• 2 Chan TH. Yang Y. J. Am. Chem. Soc.  1999,  121:  3228 ; and references therein
• For applications of indium(I) compounds in organic synthesis see:
• 3a Barros OSD. Lang ES. de Oliveira CAF. Peppe C. Zeni G. Tetrahedron Lett.  2002,  43:  7921 
• 3b Nóbrega JA. Gonçalves SMC. Peppe C. Tetrahedron Lett.  2001,  43:  7921 
• 3c Nóbrega JA. Gonçalves SMC. Peppe C. Tetrahedron Lett.  2000,  43:  5779 
• For oxidative insertions of indium monohalides into carbon-halogen bonds see:
• 4a Peppe C. Tuck DG. Victoriano L. J. Chem. Soc., Dalton Trans.  1982,  2165 
• 4b Khan MA. Peppe C. Tuck DG. J. Organomet. Chem.  1985,  280:  17 
• 4c de Carvalho AB. de Maurera MAMA. Nobrega JA. Peppe C. Brown MA. Tuck DG. Hernandes MZ. Longo E. Sensato FR. Organometallics  1999,  18:  99 
• 4d dos Santos JE. Peppe C. Brown MA. Tuck DG. Organometallics  1996,  15:  2201 
• 5 Araki S. Hirashita T. Shimizu K. Ikeda T. Butsugan Y. Tetrahedron  1996,  52:  2803 
• 6 Yasuda M. Tsuji S. Shibata I. Baba A. J. Org. Chem.  1997,  62:  8282 
• 7 Selvamurugan V. Aidhen IS. Tetrahedron  2001,  57:  6065 ; and references therein
• 8 Kel’in AV. Kulinkovich OG. Synthesis  1996,  330 
• 9 Takahashi K. Matsuzaki M. Ogura K. Iida H. J. Org. Chem.  1983,  48:  1909 
• 10 Stetter H. Jonas F. Chem. Ber.  1981,  114:  564